保安上班睡觉被罚款是否合法，主要取决于用人单位的规章制度是否合法合规、罚款行为是否合理，以及罚款行为是否符合劳动法等相关法律法规的规定。以下是对此问题的详细分析：

1. 规章制度的合法性：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第四条，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，应当经过职工代表大会或全体职工讨论，与工会或职工代表平等协商确定，并向劳动者公示。如果规章制度未经此程序制定，或者内容违反了法律、行政法规的强制性规定，那么该规章制度对劳动者不具有约束力，基于此类规章制度的罚款行为也就不合法。

2. 罚款行为的合理性：

   • 罚款作为一种纪律处分措施，其数额应当在合理范围内，并与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。如果保安的睡觉行为并未造成严重后果，或者罚款数额过高，显失公平，那么该罚款行为可能被视为不合理。
   • 此外，罚款后支付给员工的工资不得低于当地最低工资标准，否则罚款行为也可能被认定为不合法。

3. 法律法规的遵循：

   • 根据劳动法等相关法律法规，用人单位在处罚员工时，必须遵循法定的程序和原则。如果罚款行为违反了国家的相关法律法规，如罚款金额超出了地区规定的上限，或者没有明确的法律依据，那么该罚款行为即为违法。

4. 劳动合同的内容：

   • 如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。但即便如此，罚款行为也应当符合前述的合理性要求。

综上所述，要判断保安上班睡觉被罚款是否合法，需要综合考虑多个因素。如果用人单位的规章制度合法合规、罚款行为合理且符合相关法律法规的规定，那么该罚款行为可能被视为合法。反之，如果存在任何不合规之处，员工有权对此提出质疑，并通过法律途径维护自己的合法权益。如果你在这方面遇到了问题，可以直接向我咨询，我会为你提供专业的法律帮助。