结论：员工按老板指示干私人事情受伤，是否构成工伤需根据具体情况判断，一般而言，若该行为与工作无直接关联，则可能不被认定为工伤。以下结合判例与法律规定进行详细分析：
一、法律规定
工伤认定原则：
- 根据《工伤保险条例》第十四条，职工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。这里的“工作原因”是核心要素，即伤害必须与工作有直接关联。
非工作原因受伤：
- 若员工受伤时从事的是与工作无关的私人事务，且该事务并非由工作性质所决定或老板明确指示为工作的一部分，则通常不被视为工伤。
二、判例分析
判例一：
- 案情：员工在工作时间被老板指示去取私人快递，途中发生交通事故受伤。
- 判决：法院认为，虽然员工是在工作时间受伤，但取私人快递并非其工作职责，也不属于工作范畴内的必要活动，因此不构成工伤。
判例二：
- 案情：员工在工作时间被老板指示去接老板的孩子放学，途中摔倒受伤。
- 判决：法院认为，接老板孩子放学并非员工的工作职责，也不属于工作相关的活动，因此不构成工伤。但考虑到员工是受老板指示行事，法院可能酌情判决老板承担一定的民事赔偿责任。
三、特殊情况考虑
老板指示与工作关联性：
- 如果老板指示员工从事的私人事务与工作有一定的关联性，或者该事务是老板为了工作便利而安排的（如接送客户、采购办公用品等），则可能被视为工伤。但这种情况需要具体分析，且通常要求该事务与工作有直接且必要的联系。
员工行为性质：
- 如果员工在从事私人事务时，仍然保持着与工作相关的状态（如穿着工作服、携带工作工具等），且该事务与工作有一定的关联性，也可能影响工伤的认定。但这种情况同样需要具体分析，且并非决定性因素。
四、法律建议
对于员工：
- 在从事老板指示的私人事务时，应谨慎评估该事务与工作的关联性。如果认为该事务与工作无关，且可能带来安全风险，可以拒绝执行或要求老板明确指示为工作的一部分。
- 如果不幸受伤，应及时收集证据（如现场照片、证人证言、医疗记录等），以便在后续维权中提供有力支持。
对于老板：
- 应明确区分工作事务与私人事务，避免指示员工从事与工作无关的私人事务。如果确实需要员工协助处理私人事务，应事先与员工沟通并明确责任划分。
- 如果员工因执行私人事务而受伤，老板应积极承担民事赔偿责任，避免引发不必要的法律纠纷。
总结：员工按老板指示干私人事情受伤是否构成工伤，需根据具体情况判断。在大多数情况下，如果该行为与工作无直接关联，则可能不被认定为工伤。但无论如何，员工和老板都应谨慎处理此类事务，以避免不必要的法律风险。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。