结论：司机在给老板开车送货，在不能超车时撞到人，司机是否需要赔钱，这取决于多种因素，包括事故责任划分、司机与老板之间的法律关系等。以下从不同角度进行分析：
一、事故责任划分角度
司机全责或主责：
- 如果事故是由于司机的过错（如超速、违规变道、未注意观察路况等）导致的，且司机被认定为全责或主责，那么司机通常需要承担赔偿责任。
- 在这种情况下，即使司机是在为老板开车送货，司机作为直接侵权人，仍需对受害者进行赔偿。不过，如果司机与老板之间存在雇佣关系，且司机是在执行工作任务时发生事故，老板可能也需要承担一定的连带责任（具体根据《民法典》中关于雇主责任的规定）。
司机无责或次责：
- 如果事故是由于其他车辆或行人的过错导致的，或者双方都有过错但司机被认定为无责或次责，那么司机通常不需要承担赔偿责任或只需承担部分赔偿责任。
- 在这种情况下，赔偿责任主要由过错方承担。如果司机无责，且老板没有过错，那么老板通常也不需要承担赔偿责任。
二、司机与老板之间的法律关系角度
雇佣关系：
- 如果司机与老板之间存在雇佣关系，且司机是在执行工作任务时发生事故，那么根据《民法典》的相关规定，老板可能需要承担雇主责任。
- 雇主责任意味着，即使司机有过错，老板也可能需要为司机的行为承担一定的赔偿责任。不过，这并不意味着司机完全免责，司机仍可能因其过错而受到内部纪律处分或承担部分经济损失。
承揽关系或劳务关系：
- 如果司机与老板之间是承揽关系或劳务关系，而非雇佣关系，那么赔偿责任可能主要由司机承担。
- 在这种情况下，老板通常只对司机的选任、监督等方面承担一定的责任，而不直接对事故造成的损害承担赔偿责任。
三、其他因素
- 保险情况：如果车辆购买了交强险和商业险，那么保险公司将在保险范围内承担赔偿责任。这可以减轻司机和老板的经济负担。
- 受害者情况：受害者的伤情、损失情况等也会影响赔偿责任的承担。如果受害者伤情严重或损失巨大，司机和老板可能需要承担更高的赔偿责任。
建议：
- 在发生事故后，司机应立即报警并保护现场，等待交警到来进行事故责任划分。
- 司机应如实向交警和保险公司陈述事故经过，不要隐瞒或歪曲事实。
- 如果司机与老板之间存在雇佣关系，且事故发生在执行工作任务时，司机应及时通知老板并协商赔偿事宜。
- 如有需要，司机和老板可以寻求专业律师的帮助，以更好地维护自己的合法权益。
后续行动：如果您或老板对此事有进一步的疑问或需要法律帮助，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供详细的法律建议。