结论：在驾驶员不得超车时超车出了事故，赔偿责任的承担需根据具体情况分析，一般可能涉及驾驶员、老板以及保险公司等多方主体。
分析说明：
驾驶员的责任：
- 驾驶员在明知不得超车的情况下仍然超车，这明显违反了交通规则，属于违法行为。
- 根据《中华人民共和国道路交通安全法》的相关规定，驾驶员因违反交通规则导致事故发生的，应承担相应的法律责任。
- 在事故赔偿中，驾驶员通常需要承担主要或全部责任，具体取决于事故的具体情况和损害后果。
老板的责任：
- 如果老板在指派驾驶员送货时，未对驾驶员进行必要的交通安全教育或未提供符合安全标准的车辆，老板可能因未尽到管理责任而承担一定的赔偿责任。
- 另外，如果老板与驾驶员之间存在雇佣关系，且事故发生在执行工作任务过程中，根据《中华人民共和国民法典》中关于雇主责任的规定，老板可能需要承担一定的赔偿责任。但这一责任通常是在驾驶员无力赔偿或赔偿不足的情况下，由老板承担补充责任。
保险公司的责任：
- 如果车辆已投保交强险和商业险，保险公司应在保险责任范围内承担赔偿责任。
- 交强险是强制性的，主要赔偿因事故造成的人身伤亡和财产损失。商业险则是根据车主的选择投保的，赔偿范围和限额由保险合同约定。
- 在事故发生后，保险公司会根据事故责任认定和保险合同的约定进行赔付。
特殊场景：
- 如果驾驶员是故意超车以制造事故，或者存在酒驾、毒驾等严重违法行为，驾驶员可能需要承担更严重的法律责任，甚至可能构成犯罪。
- 如果事故是由于车辆本身存在缺陷或故障导致的，且该缺陷或故障与超车行为无直接关联，那么车辆的生产商或销售商也可能需要承担一定的赔偿责任。
行动建议：
- 在事故发生后，应立即报警并保护现场，以便交警部门进行事故责任认定。
- 及时联系保险公司进行报案和理赔申请。
- 如果对事故责任认定或赔偿问题有争议，可以寻求法律援助或咨询专业律师，以维护自己的合法权益。
法律背景：
- 《中华人民共和国道路交通安全法》规定了驾驶员的交通规则和违法行为应承担的法律责任。
- 《中华人民共和国民法典》中关于雇主责任的规定，明确了雇主在雇员执行工作任务过程中因违法行为导致事故时应承担的责任。
- 保险合同是保险公司承担赔偿责任的基础，车主应仔细阅读保险合同条款，了解保险责任和赔偿范围。
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