结论：在不得超车时超车出了事故，老板是否需要赔钱，这主要取决于事故责任的具体划分以及老板与驾驶员之间的法律关系。以下从几个不同角度进行分析：
事故责任划分角度：
- 根据《中华人民共和国道路交通安全法》的相关规定，不得超车的路段超车属于违法行为，如果因此导致事故，超车方通常会被认定为承担主要或全部责任。
- 如果事故完全是由于驾驶员在不得超车时超车造成的，那么驾驶员应承担全部责任。在此情况下，如果驾驶员是老板的雇员，且是在执行工作任务时发生的交通事故，根据《中华人民共和国民法典》中关于雇主责任的规定，老板可能需要承担一定的赔偿责任，但具体责任比例需根据实际情况和法院判决来确定。如果驾驶员存在故意或重大过失，老板在承担赔偿责任后，有权向驾驶员追偿。
- 如果事故中还有其他因素导致，比如对方车辆也存在违法行为，那么事故责任可能会根据双方的具体行为进行划分。在这种情况下，老板是否需要赔钱以及赔钱的比例，将取决于驾驶员在事故中的责任大小。
老板与驾驶员法律关系角度：
- 如果驾驶员是老板的雇员，且是在执行工作任务时发生的交通事故，那么老板作为雇主，根据法律规定可能需要承担一定的赔偿责任。这种责任是基于雇主对雇员在执行工作任务过程中造成的损害承担的无过错责任。
- 如果驾驶员并非老板的雇员，而是与老板存在其他法律关系（如承揽关系、租赁关系等），那么老板是否需要赔钱将取决于双方之间的合同约定以及事故的具体情况。在这种情况下，通常需要根据合同条款和法律规定来确定双方的权利和义务。
保险理赔角度：
- 如果车辆购买了交强险和商业险，那么在事故发生后，保险公司将根据保险合同的约定进行理赔。无论老板是否需要承担赔偿责任，保险公司都将在其承保范围内对受害方进行赔偿。
- 如果驾驶员存在违法行为（如不得超车时超车），保险公司可能会根据保险合同的约定拒绝赔偿或减少赔偿金额。在这种情况下，老板如果需要承担赔偿责任，将可能面临更大的经济压力。
建议：
- 对于老板来说，如果驾驶员是其雇员，应加强对驾驶员的安全教育和培训，确保驾驶员遵守交通规则，减少事故风险。
- 如果发生事故，老板应积极配合相关部门进行调查和处理，并根据实际情况和法律规定承担相应的责任。
- 老板可以考虑为车辆购买足够的保险，以减轻在事故发生后的经济压力。
后续行动：
- 如果您或您的公司涉及此类事故，建议立即收集相关证据（如事故现场照片、视频、交警出具的事故责任认定书等），并咨询专业律师以获取更具体的法律建议。
- 根据事故的具体情况和法律规定，与受害方或其家属进行协商赔偿事宜，或准备应对可能的法律诉讼。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供详细的法律建议。