结论前置：老板是否需要赔钱，需根据送货员工与老板之间的法律关系（劳动关系或劳务关系）以及事故责任划分来综合判断。以下分情况详细说明：

1. 若送货员工与老板构成劳动关系：

   • 工伤认定：根据《工伤保险条例》，员工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。送货员工在送货途中被车撞，若符合“工作时间、工作场所、工作原因”三要素，则属于工伤范畴。
   • 老板责任：老板作为用人单位，需依法为员工缴纳工伤保险。若已缴纳，员工可享受工伤保险待遇，包括医疗费用、伤残补助等，由工伤保险基金支付；若未缴纳，则老板需承担全部工伤保险待遇的赔偿责任。
   • 肇事者保险：肇事者的保险（如交强险、商业三者险）与工伤保险是并行关系。员工可同时向肇事者及其保险公司主张民事赔偿，并享受工伤保险待遇，但医疗费用等实际支出部分不得重复获赔。

2. 若送货员工与老板构成劳务关系：

   • 过错责任原则：根据《民法典》侵权责任编，提供劳务一方因劳务受到损害的，根据双方各自的过错承担相应的责任。若员工无过错（如完全由肇事者责任导致事故），则老板原则上不承担赔偿责任；若员工存在过错（如未遵守交通规则），则老板可能根据过错程度减轻或免除赔偿责任。
   • 肇事者保险：员工可直接向肇事者及其保险公司主张民事赔偿，包括医疗费、误工费、残疾赔偿金等。老板若存在过错（如未提供安全培训、未配备安全设备等），可能需承担补充赔偿责任。

3. 关键区分点：

   • 劳动关系与劳务关系的区别：劳动关系中，员工受用人单位管理，从事用人单位安排的工作，工资按月支付；劳务关系中，双方地位平等，工作具有临时性，报酬按次或按项目结算。
   • 事故责任划分：若肇事者负全责或主责，员工可优先向肇事者及其保险公司索赔；若员工自身存在过错（如闯红灯、超速等），可能影响工伤认定或劳务关系中的责任划分。

建议行动：

• 老板应立即确认与员工的法律关系（查看劳动合同、工资发放记录等），并协助员工处理工伤认定或民事赔偿事宜。
• 若构成劳动关系，老板需及时申报工伤，并配合员工申请工伤保险待遇；若构成劳务关系，老板需根据过错程度协商赔偿或通过法律途径解决。
• 员工可同时向肇事者及其保险公司主张赔偿，但需注意避免重复获赔（如医疗费用）。

如有进一步疑问或需具体法律指导，可直接向我咨询。