结论：仅知道老板的车牌号，要回500块钱存在一定难度，但并非完全不可能，具体取决于能否通过车牌号获取到老板的有效身份信息及其他相关证据，下面为你详细分析。

从证据收集角度分析

1. 车牌号与身份信息关联
   • 车牌号本身并不能直接作为讨债的证据，它只是一个车辆的标识。不过，你可以尝试通过合法途径，比如向交警部门咨询（但一般交警部门不会随意向个人提供车主信息，除非涉及交通事故等法定情形），看能否获取到与车牌号对应的车主身份信息，也就是你老板的姓名、联系方式等。如果能获取到这些信息，对于后续讨债会有很大帮助。
   • 例如，你可以以合理理由向交警部门说明情况，看是否能得到协助，但要注意方式方法必须合法合规，不能采取非法手段获取信息，否则可能面临法律风险。
2. 其他证据的收集
   • 除了车牌号对应的身份信息，你还需要收集能证明老板欠你500块钱的证据。比如是否有欠条、聊天记录、转账记录（如果是你先借钱给老板，有转账记录也能辅助证明借贷关系）、证人证言等。
   • 假设你和老板之间有微信聊天记录，老板在聊天中明确承认欠你500块钱，并且承诺会归还，那么这个聊天记录就可以作为有力的证据。

从讨债方式角度分析

1. 协商解决
   • 在收集到一定证据后，你可以先尝试与老板进行协商。通过电话、微信或者当面的方式，友好地提醒老板还钱。在协商过程中，要注意保留好沟通记录，比如通话录音（在合法取得的情况下）、微信聊天记录等。
   • 例如，你可以给老板发微信说：“老板，之前您欠我的500块钱，最近我手头有点紧，您看什么时候方便还给我呢？”如果老板答应还钱，最好让他明确还款的时间和方式。
2. 申请调解
   • 如果协商无果，你可以向当地的调解组织申请调解。调解组织可以是人民调解委员会、行业性专业性调解组织等。调解组织会安排调解员对你们之间的纠纷进行调解，促成双方达成还款协议。
   • 申请调解一般需要提交相关的证据材料，如前面提到的能证明老板欠款的证据。调解成功后，调解组织会出具调解协议书，该协议书具有一定的法律效力。
3. 提起诉讼
   • 如果调解也不成功，你可以考虑向法院提起诉讼。在起诉时，你需要向法院提交起诉状、证据材料等。起诉状中要写明原告（你自己）、被告（老板）的基本信息、诉讼请求（要求老板归还500块钱及可能产生的利息等）、事实和理由等内容。
   • 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的规定，起诉必须符合下列条件：（一）原告是与本案有直接利害关系的公民、法人和其他组织；（二）有明确的被告；（三）有具体的诉讼请求和事实、理由；（四）属于人民法院受理民事诉讼的范围和受诉人民法院管辖。你收集到的证据要能满足这些条件，法院才会受理你的案件。
   • 诉讼过程中，法院会根据双方提供的证据进行审理，并作出判决。如果判决老板还钱，老板在判决生效后不履行还款义务，你可以向法院申请强制执行。

从法律风险角度分析

在讨债过程中，你一定要注意采取合法的方式，不能使用暴力、威胁、恐吓等非法手段。否则，不仅可能无法要回钱，还可能面临法律制裁，比如被处以行政处罚，情节严重的还可能构成犯罪。

如果你在讨债过程中遇到任何问题，或者需要进一步的法律帮助，都可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供专业的法律建议。