结论是：没签劳动合同官司打赢了，赔偿的钱能否拿到，取决于多个因素，包括用人单位的履行能力、执行措施的有效性等，但法律提供了相应的保障措施来帮助您实现权益。以下从不同角度为您详细分析：

一、法律保障与赔偿依据

根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这一规定为劳动者在未签订劳动合同的情况下提供了法律保障，也是您官司打赢后获得赔偿的法律依据。

二、赔偿钱款能否拿到的关键因素

1. 用人单位的履行能力：

   • 如果用人单位具有足够的资产和现金流，那么在官司打赢后，您通常能够顺利拿到赔偿钱款。
   • 如果用人单位经营不善、资不抵债或存在其他财务问题，那么即使官司打赢，赔偿钱款的执行也可能面临困难。

2. 执行措施的有效性：

   • 在获得胜诉判决后，您可以向法院申请强制执行。法院会采取一系列执行措施，如查封、扣押、拍卖财产等，以迫使用人单位履行赔偿义务。
   • 如果用人单位拒不履行或逃避执行，法院还可以对其采取限制高消费、列入失信被执行人名单等措施，进一步加大执行力度。

三、可能面临的挑战与应对策略

1. 用人单位转移财产：

   • 有些用人单位在面临诉讼时，可能会试图转移财产以逃避赔偿。为了应对这种情况，您可以在诉讼过程中申请财产保全，冻结用人单位的银行账户或查封其财产，确保赔偿钱款能够得到有效执行。

2. 用人单位拒不履行判决：

   • 如果用人单位在判决生效后仍拒不履行赔偿义务，您可以向法院申请强制执行，并积极配合法院的执行工作。同时，您还可以向法院提供用人单位的财产线索，帮助法院更有效地执行判决。

四、实际案例与启示

在实际操作中，有许多未签订劳动合同的劳动者通过法律途径成功获得了赔偿。这些案例表明，只要您掌握了足够的证据，并依法提起诉讼，就有可能获得胜诉并拿到赔偿钱款。当然，每个案件的具体情况都有所不同，因此在实际操作中还需要根据具体情况制定相应的策略。

最后建议：如果您在未签订劳动合同的情况下与用人单位发生了纠纷，并决定通过法律途径解决，那么请务必保留好相关证据，如工资条、工作证、考勤记录等。这些证据将有助于您证明与用人单位之间的劳动关系，并为您在官司中争取到更多的权益。如果您在过程中有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。