针对您提出的“员工离职五年后要求补缴社保是否合法”的问题，这是一个涉及多个法律层面和实际操作难点的复杂问题。以下是我为您提供的详细解答：
一、法律层面的分析
社保缴纳义务：
- 根据《社会保险法》的规定，用人单位有法定义务为在职员工缴纳社保，这包括养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险和生育保险。若用人单位未依法缴纳，社保机构有权责令其限期缴纳或补足。
时效性考量：
- 从劳动保障监察的角度看，《劳动保障监察条例》设定了2年的查处时效，自违法行为发生或终了之日起计算。因此，员工离职五年后通过劳动保障监察途径要求补缴社保，可能因超过时效而难以得到支持。
- 然而，社保费征缴作为社保行政部门的法定职责，部分地区认为不受2年时效限制，允许随时追缴。这具体取决于当地政策的规定和执行情况。
- 从仲裁和诉讼的角度看，《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》规定劳动争议申请仲裁的时效期间为一年。因此，员工离职五年后以未缴纳社保为由申请劳动仲裁，通常已超过仲裁时效，仲裁委可能不予受理。即便进入诉讼阶段，法院也可能因超过仲裁时效而驳回诉求。但若员工主张的是因用人单位未缴纳社保导致的损失赔偿，则可能适用一般民事诉讼3年的诉讼时效。
二、实际操作层面的考虑
员工诉求的合理性：
- 若单位确实未依法为员工缴纳社保，且员工在离职时不知情或虽知情但因特殊原因未能及时主张权利，其补缴请求在道德和法律上均具合理性。
- 但若员工离职时已知情却长期未提出，或与单位已有相关协议放弃补缴权利，则其诉求可能被视为不合理。
单位的应对措施：
- 单位应核实情况，查阅人事档案、工资记录等，确认是否确实存在未缴纳社保的情况。
- 与员工沟通，了解其诉求，尝试就补缴事宜达成双方接受的协议。
- 若员工向社保部门投诉，单位应积极配合调查，按要求提供资料并补缴费用。
- 评估可能面临的补缴费用、滞纳金及潜在劳动纠纷风险，做好应对准备。
员工的维权途径：
- 尽管超过一年仲裁时效，但若员工能证明曾在一年内提出过补缴要求而未获解决，仍有可能通过仲裁或诉讼途径维权。
- 无论是否超过时效，员工均可向劳动监察部门投诉，请求对单位的违法行为进行调查和处理。
三、结论与建议
员工离职五年后要求补缴社保是一个复杂的问题，涉及多个法律层面和实际操作难点。虽然从某些角度看可能存在追缴困难，但并非完全没有可能。对于员工而言，了解自身权益和维权途径至关重要；对于单位而言，积极应对、合规操作是避免法律风险的关键。
建议：
- 员工在提出补缴社保请求前，应先咨询当地社保机构或专业律师，了解清楚相关法律规定和操作流程。
- 单位在面对员工补缴社保请求时，应积极核实情况、沟通协商，并寻求专业法律意见以确保合法合规。
- 双方在处理此类问题时，应保持冷静和理性，通过合法途径维护各自权益。