结论：合同到期且还差5个月退休的情况下，是否需要补签合同，取决于您与用人单位双方的意愿以及具体的法律规定和实际情况。以下从不同角度为您详细分析：
一、法律角度
劳动合同到期终止：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同到期即终止，除非双方协商一致续签劳动合同。因此，从法律层面讲，合同到期后，您与用人单位之间的劳动关系即告结束，无需强制补签合同。
退休前的特殊情况：
- 虽然您即将退休，但如果在合同到期前或到期时，您仍然希望继续工作，且用人单位也同意，那么双方可以协商续签劳动合同。续签的合同期限可以至您退休之日，也可以根据双方协商确定其他期限。
- 如果用人单位在合同到期后，未与您续签劳动合同，但继续让您工作，那么根据法律规定，这可能被视为双方同意以原条件继续履行劳动合同。不过，为了避免后续纠纷，建议双方还是明确续签或补签劳动合同。
二、实际情况角度
用人单位的态度：
- 如果用人单位希望您继续工作，且愿意与您续签劳动合同，那么补签合同是一个很好的选择，可以明确双方的权利和义务，避免后续纠纷。
- 如果用人单位不愿意续签合同，或者对补签合同持保留态度，那么您需要与用人单位沟通，了解其具体原因，并尝试协商解决方案。
您的个人意愿：
- 如果您希望继续工作至退休，且用人单位也同意，那么补签合同是符合您个人意愿的。
- 如果您希望提前退休或者寻找其他工作机会，那么合同到期后不补签合同也是可以的。
三、建议与注意事项
沟通协商：
- 无论是否补签合同，建议您与用人单位进行充分的沟通协商，明确双方的权利和义务，以及后续的工作安排和待遇等问题。
保留证据：
- 如果双方决定不补签合同，但您继续工作，建议您保留好相关的工作证据，如工资单、工作证、考勤记录等，以备不时之需。
关注退休政策：
- 由于您即将退休，建议您关注相关的退休政策，了解退休手续、养老金领取等事宜，确保自己的权益得到保障。
总结：合同到期且还差5个月退休的情况下，是否需要补签合同取决于双方意愿和实际情况。如果您希望继续工作且用人单位也同意，那么补签合同是一个好的选择；如果双方无法达成一致或者您有其他打算，那么不补签合同也是可以的。在任何情况下，都建议您与用人单位进行充分的沟通协商，并保留好相关证据以备不时之需。如果您还有其他疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。