结论：老板的行为存在多处违法，你不应签署辞职信，并应通过法律途径维护自己的合法权益，要求老板支付未签劳动合同的双倍工资差额、违法解除劳动合同的赔偿金以及拖欠的工资。
详细分析：
未签劳动合同的法律后果：
- 根据《劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，如果老板一直未与你签订劳动合同，你有权要求老板支付从第二个月起至离职时的双倍工资差额。
无故辞退的法律后果：
- 老板无故辞退你，属于违法解除劳动合同。根据《劳动合同法》的规定，用人单位违法解除劳动合同的，应当依照经济补偿标准的二倍向劳动者支付赔偿金。经济补偿的标准是按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。因此，你可以要求老板支付相应的赔偿金。
拖欠工资的法律后果：
- 老板要求你签辞职信并说15天后再发工资，这实际上是拖欠工资的行为。根据《劳动法》和《劳动合同法》的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。你有权要求老板立即支付拖欠的工资。
关于签署辞职信的建议：
- 在这种情况下，你绝对不应签署辞职信。签署辞职信可能被视为你主动离职，从而丧失要求老板支付违法解除劳动合同赔偿金的权利。同时，签署辞职信也可能影响你要求老板支付未签劳动合同的双倍工资差额和拖欠的工资。
行动建议：
- 收集证据：首先，你需要收集与老板存在劳动关系、未签劳动合同、被无故辞退以及拖欠工资等相关证据，如工作证、工资条、聊天记录、录音录像等。
- 协商解决：在收集到足够证据后，你可以尝试与老板进行协商，要求老板支付相应的赔偿和工资。如果老板同意，最好签订书面协议以明确双方的权利和义务。
- 申请劳动仲裁：如果协商无果，你可以向当地的劳动仲裁委员会申请劳动仲裁，要求老板支付未签劳动合同的双倍工资差额、违法解除劳动合同的赔偿金以及拖欠的工资。
- 提起诉讼：如果对劳动仲裁结果不满意，你还可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼，通过法律途径维护自己的合法权益。
在整个过程中，如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供更详细的法律建议和指导。