社保和赔偿金能否一起起诉，需分情况讨论，具体如下：

1. 若社保和赔偿金基于同一法律关系产生
   例如，用人单位未依法缴纳社保导致劳动者无法享受社保待遇（如医疗费报销、养老金损失等），同时因违法解除劳动合同需支付赔偿金，此时二者可合并起诉。

   • 法律依据：根据《劳动争议调解仲裁法》第二条，因社会保险、经济补偿等发生的争议属于劳动争议范围，劳动者可一并主张。
     
   • 操作建议：在劳动仲裁或诉讼中，明确列明两项请求（如“要求补缴社保并支付违法解除赔偿金”），并提交劳动合同、工资记录、社保缴费记录等证据。

2. 若社保和赔偿金基于不同法律关系产生
   例如，劳动者因工伤要求用人单位支付工伤保险待遇（属于社保范畴），同时因第三人侵权（如交通事故）要求赔偿，此时需分案处理：

   • 社保部分：向社保部门申请工伤认定，要求工伤保险基金支付待遇；若用人单位未参保，则由用人单位承担赔偿责任。
     
   • 赔偿金部分：向侵权人提起民事诉讼，主张医疗费、误工费等赔偿。
     
   • 注意：根据《社会保险法》第四十二条，医疗费等实际支出项目不可重复获赔，需在两案中协调扣除。

3. 特殊情形：社保补缴与赔偿金的衔接
   若劳动者已自行垫付社保费用（如以灵活就业身份缴纳），可要求用人单位返还垫付部分，同时主张其他赔偿金（如未签合同双倍工资）。此时两项请求虽性质不同，但可合并起诉，因均源于用人单位的违法行为。

总结建议：

• 优先通过劳动仲裁或诉讼合并主张同法律关系的请求，提高效率；
  
• 不同法律关系的请求需分案处理，但可同步推进；
  
• 具体操作需结合案情和证据，如有疑问可直接向我咨询，我会结合您的实际情况进一步分析。