核心结论：针对未交保险、未签合同上班五年的情况，劳动者有权要求用人单位进行多项补偿，具体包括未签合同的双倍工资差额（受时效限制）、经济补偿金、补缴社会保险以及未休年假工资等。以下是对各项补偿的详细说明：

1. 未签合同的双倍工资差额：

   • 根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
   • 对于已工作五年的劳动者，理论上可主张最多11个月的双倍工资差额（从用工满一个月的次月起至满一年的前一日止）。但需注意，此权利受一年仲裁时效的限制，即需在知道或应当知道权利被侵害之日起一年内提出。
   • 实践中，若劳动者未及时主张，可能因超过时效而无法获得全部或部分双倍工资差额。

2. 经济补偿金：

   • 根据《劳动合同法》第四十六条、第四十七条，若用人单位存在未依法为劳动者缴纳社会保险费等情形，劳动者提出解除劳动合同的，用人单位应支付经济补偿金。
   • 经济补偿金按劳动者在本单位工作的年限，以每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
   • 对于工作五年的劳动者，可主张五个月工资的经济补偿金。

3. 补缴社会保险：

   • 用人单位有义务为劳动者缴纳社会保险费。未缴纳的，劳动者有权要求用人单位补缴。
   • 补缴社会保险的具体金额和期限，需根据当地社会保险政策和规定确定。

4. 未休年假工资：

   • 根据《职工带薪年休假条例》，劳动者连续工作一年以上的，享受带薪年休假。
   • 若用人单位未安排劳动者休年假，或未支付未休年假工资，劳动者有权要求用人单位支付。
   • 未休年假工资的计算标准，通常为劳动者日工资收入的300%（其中包含用人单位支付职工正常工作期间的工资收入）。

行动建议：

• 劳动者应尽快收集与用人单位存在劳动关系的证据，如工资条、工作证、考勤记录等。
• 劳动者可先与用人单位协商，要求用人单位支付上述补偿。
• 若协商无果，劳动者可向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁，维护自己的合法权益。
• 在整个过程中，劳动者应注意保留相关证据，以便在仲裁或诉讼中证明自己的主张。

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