针对您提出的“老板承诺每月私自补贴但发信息不回，该如何再次催”的问题，核心在于通过合理、合法且不失礼貌的方式，有效提醒老板履行其承诺的补贴支付义务。以下是从不同角度给出的分析和建议：

1. 明确沟通目的与方式：

   • 在再次发送信息前，先明确您的沟通目的：即提醒老板履行其承诺的每月私自补贴支付义务。
   • 选择合适的沟通方式。考虑到老板可能因忙碌而未能及时回复，您可以尝试通过电话、面对面沟通或更正式的邮件方式（如果公司文化允许）进行提醒，这些方式往往比短信或即时通讯软件更直接、有效。

2. 礼貌且坚定地表达诉求：

   • 在沟通时，保持礼貌和尊重，避免使用指责或威胁的语言。
   • 清晰、具体地陈述老板之前的承诺，包括补贴的金额、支付时间等关键信息。
   • 表达您对老板履行承诺的期待，并询问老板是否有任何困难或需要您协助的地方。

3. 提供证据支持：

   • 如果可能，准备好与老板承诺相关的证据，如聊天记录、邮件往来、书面协议等。
   • 在沟通时，可以提及这些证据，以增强您诉求的合理性和可信度。

4. 考虑后续行动：

   • 如果老板在合理时间内仍未回复或拒绝履行承诺，您可以考虑进一步采取行动，如向公司的人力资源部门反映情况，或者寻求法律援助（如果补贴金额较大且老板的行为构成违约或欺诈）。
   • 在采取任何进一步行动前，请确保您已充分了解相关法律法规和公司政策，以避免不必要的法律风险。

5. 保持冷静与理性：

   • 在整个沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化或冲动的行为。
   • 记住，您的目标是解决问题，而不是与老板产生冲突或恶化关系。

示例沟通话术（以短信或邮件为例）： “XX老板，您好！关于之前您承诺的每月私自补贴事宜，我想再次提醒一下。根据我们的之前的约定，每月XX日应支付XX元补贴给我。至今我尚未收到本月的补贴，不知是否有什么特殊情况或需要我协助的地方？期待您的回复，谢谢！”

如果老板仍然不回复或拒绝履行承诺，且您认为有必要采取进一步行动，请随时向我咨询相关法律问题，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。