结论：在公司干了10年老板不给补签劳动合同，自己离职的情况下，您确实有可能要求公司进行赔偿，但具体能否获得赔偿以及赔偿的金额，需要根据实际情况和法律规定来综合判断。

分析：

1. 未签劳动合同的法律后果：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
   • 如果用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。

2. 您的情况分析：

   • 您在公司工作了10年，但老板一直未与您补签劳动合同。根据上述法律规定，从您工作的第二个月起至满一年前，公司应当向您支付二倍的工资作为赔偿。但由于已经超过了法律规定的“一年”期限，这部分赔偿可能因时效问题而难以追讨（具体需看当地司法实践和诉讼时效的规定）。
   • 然而，从您工作满一年之日起，您与公司之间应视为已订立了无固定期限劳动合同。这意味着，即使没有书面合同，您也享有与正式员工相同的权益。

3. 自己离职的赔偿问题：

   • 如果您是因为公司未签劳动合同而选择离职，这通常不属于公司违法解除劳动合同的情形，因此您可能无法直接获得经济补偿金（除非公司存在其他违法行为，如拖欠工资、未缴纳社保等）。
   • 但如果您能证明公司未签劳动合同的行为给您造成了实际损失（如因无法证明劳动关系而无法享受社保待遇等），您可以尝试通过法律途径要求公司进行赔偿。

4. 建议行动：

   • 收集证据：首先，您需要收集能够证明您与公司存在劳动关系的证据，如工资条、工作证、考勤记录等。
   • 咨询律师：由于劳动纠纷涉及复杂的法律关系和证据收集，建议您咨询专业律师以获取更具体的法律建议。
   • 考虑仲裁或诉讼：如果与公司协商无果，您可以考虑向劳动仲裁委员会申请仲裁或向法院提起诉讼来维护自己的权益。

额外提醒：

• 劳动纠纷的解决往往需要时间和耐心，且结果受多种因素影响。因此，在采取行动前，请务必充分评估自己的情况和可能的风险。
• 如果您对法律程序不熟悉或担心自己的权益无法得到保障，及时寻求专业律师的帮助是非常重要的。

如有任何进一步的问题或需要更具体的法律建议，请随时向我咨询。