结论：针对您五年前因卖淫被拘留五天但未执行，六年后被抓并查出梅毒既往病史的情况，您可能面临行政处罚的执行以及可能的健康检查或治疗要求。以下是对此问题的详细分析：

一、关于行政处罚的执行

1. 行政处罚的效力：

   • 行政处罚决定一旦作出，即具有法律效力，应当被执行。如果您五年前因卖淫被拘留五天但未执行，这并不意味着该处罚决定已经失效或不再执行。

2. 执行的可能性：

   • 在您被再次抓获后，公安机关可能会重新审视之前的处罚决定，并考虑执行。这取决于多种因素，包括但不限于处罚决定的合法性、您的个人情况（如健康状况、家庭状况等）以及公安机关的执法政策。

3. 执行的方式：

   • 如果公安机关决定执行之前的拘留处罚，您将被送往指定的拘留所执行。在执行期间，您应遵守拘留所的规定，配合管理人员的工作。

二、关于梅毒既往病史的影响

1. 健康检查与治疗：

   • 在您被拘留期间，公安机关可能会根据您的健康状况安排必要的健康检查。如果查出您患有梅毒等性传播疾病，公安机关可能会要求您接受治疗，以防止疾病传播。

2. 对处罚的影响：

   • 梅毒既往病史本身通常不会直接影响行政处罚的执行。但是，如果您的健康状况严重到无法执行拘留处罚（如需要长期住院治疗），公安机关可能会考虑暂缓执行或采取其他适当的措施。

三、法律建议

1. 配合执法：

   • 在面对公安机关的执法时，您应保持冷静，配合执法人员的工作。不要试图逃避或抗拒处罚，这可能会加重您的法律责任。

2. 了解自己的权利：

   • 您有权了解自己的处罚决定内容、执行方式以及相关的法律程序。如果您对处罚决定有异议，可以在法定期限内提出申诉或行政复议。

3. 寻求法律帮助：

   • 如果您在执行过程中遇到任何问题或困难，可以寻求专业的法律帮助。作为一名专业律师，我可以为您提供法律咨询和辩护服务，帮助您维护自己的合法权益。

四、可能的法律后果

1. 如果处罚被执行：

   • 您将被送往拘留所执行五天的拘留处罚。在执行期间，您应遵守相关规定，否则可能会面临更严重的法律后果。

2. 如果处罚未被执行或暂缓执行：

   • 这并不意味着您完全摆脱了法律责任。公安机关可能会根据您的具体情况和执法政策，决定在何时以何种方式执行处罚。

最后，我建议您积极面对这一问题，配合公安机关的执法工作，并寻求专业的法律帮助以维护自己的合法权益。如果您有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。