老板在上班期间不给员工交五险是不合法的。以下从多个角度为你详细分析：

1. 法律规定层面
   根据《中华人民共和国社会保险法》第五十八条，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。这意味着，只要员工与用人单位建立了劳动关系，用人单位就有法定义务为员工缴纳五险（包括养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险和生育保险）。若老板未履行这一义务，即构成违法行为。

2. 法律责任层面
   若用人单位未依法为员工缴纳社会保险，根据《社会保险法》第八十六条，社会保险行政部门将责令其限期缴纳或补足，并自欠缴之日起按日加收万分之五的滞纳金；逾期仍不缴纳的，由有关行政部门处欠缴数额一倍以上三倍以下的罚款。此外，员工若因此遭受损失（如无法享受医保报销、失业金等），有权要求用人单位赔偿。

3. 员工权益保护层面
   员工有权要求用人单位补缴社会保险。若用人单位拒绝，员工可向当地社会保险行政部门投诉，或通过劳动仲裁、诉讼等途径维护自身权益。同时，根据《劳动合同法》第三十八条，若用人单位未依法缴纳社会保险，员工有权解除劳动合同，并要求用人单位支付经济补偿金（按工作年限计算，每满一年支付一个月工资）。

4. 特殊情况说明
   若员工与用人单位存在非全日制劳动关系，根据《社会保险法》第六十条，用人单位可不为非全日制员工缴纳工伤保险和生育保险，但需为其缴纳工伤保险（部分地区规定非全日制员工也需参加其他险种，具体以地方政策为准）。此外，若员工自愿放弃社保（如签订“自愿不缴社保协议”），此类协议因违反法律强制性规定而无效，用人单位仍需承担补缴责任。

建议：若你遇到此类情况，可先与用人单位协商补缴；若协商无果，可向当地社保部门投诉或申请劳动仲裁。如有进一步疑问，可直接向我咨询，我会为你提供更具体的法律指导。