结论：用工期间对方自行缴纳社保是否合法，需分情况讨论，具体如下：
- 若双方存在劳动关系，用人单位未依法缴纳社保，员工自行缴纳不合法且存在风险
根据《社会保险法》第五十八条，用人单位应当自用工之日起30日内为员工办理社保登记并缴纳社保费，这是法定义务。若用人单位未履行该义务，员工自行以“灵活就业人员”身份缴纳社保（如仅缴纳养老、医疗保险），虽可能暂时解决社保连续性问题，但存在以下风险：
- 无法享受完整社保待遇：灵活就业人员缴费比例与职工不同（如养老保险缴费比例通常为20%，职工个人仅需缴纳8%），且无法享受工伤保险、生育保险待遇（若未缴纳对应险种）。
- 劳动关系认定风险：若员工自行缴纳社保后，用人单位以此为由否认劳动关系（如主张双方为劳务关系），员工可能面临维权困难（如主张未签劳动合同双倍工资、经济补偿等）。
- 社保补缴责任：即使员工自行缴纳部分费用，用人单位仍可能被要求补缴其应承担的社保费用（如单位部分养老保险、医疗保险、失业保险等），员工已缴纳的费用可能无法直接抵扣，需通过协商或法律程序解决。
建议：若用人单位未依法缴纳社保，员工应首先要求用人单位补缴，而非自行缴纳；若用人单位拒绝，可向当地社保部门投诉（如社保稽核科）或申请劳动仲裁，主张补缴社保及赔偿损失。
- 若双方为劳务关系或非全日制用工，对方自行缴纳社保可能合法但需注意合规性
- 劳务关系：若双方为劳务关系（如退休返聘、兼职等），用人单位无强制缴纳社保义务，对方（如退休人员）已享受养老保险待遇的，自行缴纳社保（如商业保险或补充医疗）不违反法律规定，但需注意保险条款是否允许重复缴纳。
- 非全日制用工：根据《劳动合同法》第六十八条，非全日制用工双方可约定不缴纳社保，但用人单位需为非全日制员工缴纳工伤保险。若对方未通过用人单位缴纳工伤保险，而是自行以其他方式缴纳（如商业意外险），虽不直接违法，但无法替代法定工伤保险待遇（如工伤医疗费、伤残补助等）。
建议：若为劳务关系或非全日制用工，双方应明确约定社保缴纳方式，并保留书面证据（如劳务合同、非全日制用工协议）；若对方自行缴纳商业保险，需确认保险条款是否覆盖工作期间风险，避免权益受损。
总结：用工期间对方自行缴纳社保的合法性取决于劳动关系性质及社保缴纳义务主体。若为劳动关系，用人单位未履行法定义务时，员工自行缴纳可能面临风险；若为劳务关系或非全日制用工，自行缴纳需注意合规性及保险覆盖范围。如有具体案例或疑问，可直接向我咨询，我会结合细节进一步分析。