老板是否需要承担责任需分情况讨论，核心在于脑出血是否与工作存在因果关系以及老板是否存在过错。以下从不同角度进行分析：

1. 若脑出血与工作无直接因果关系，老板一般无需承担责任
   根据《工伤保险条例》第十五条，职工在工作时间和工作岗位突发疾病死亡，或在48小时内经抢救无效死亡的，视同工伤。但您的情况是“下班后突发脑出血”，且未提及死亡或48小时内死亡，因此不符合工伤认定条件。
   若脑出血系自身疾病（如高血压、动脉瘤等）导致，与工作强度、环境无直接关联，老板未购买保险、未签劳动合同的行为虽违法，但与脑出血的发生无因果关系，老板无需承担医疗费等赔偿责任。不过，您仍可主张未签劳动合同的双倍工资差额（自用工次月起最多11个月）及未缴纳社保的损失补偿。

2. 若脑出血与工作存在因果关系（如过度劳累、工作环境恶劣等），老板可能需承担部分责任
   若您能证明脑出血系因长期加班、工作强度过大、工作环境高温/高压等导致（例如医疗鉴定结论明确“脑出血与过度劳累有关”），则老板可能需承担人身损害赔偿责任。根据《民法典》第一千一百九十二条，提供劳务一方因劳务受到损害的，根据双方过错承担责任。此时需结合具体证据（如考勤记录、工作安排、同事证言等）证明老板存在过错（如强制加班、未提供安全环境等），进而主张医疗费、误工费、护理费等赔偿。

3. 老板未签劳动合同、未买保险的违法责任
   无论脑出血是否与工作有关，老板未签劳动合同的行为均违反《劳动合同法》第十条，您可主张自用工次月起至第12个月的双倍工资差额（例如工作6个月未签合同，可主张5个月工资）。
   未缴纳社保的行为违反《社会保险法》第五十八条，您可向社保部门投诉，要求老板补缴社保；若因未缴社保导致无法享受医保报销，您可主张老板赔偿本应由医保报销的医疗费部分。

建议行动步骤：

1. 收集证据：保留工资条、考勤记录、工作安排通知、同事证言等，证明劳动关系及工作强度；
   
2. 申请工伤认定：虽下班后突发疾病一般不认定工伤，但可尝试通过劳动部门确认是否符合特殊情形；
   
3. 协商或诉讼：与老板协商赔偿未签合同、未缴社保的损失；若协商不成，可申请劳动仲裁主张双倍工资，或向法院起诉主张人身损害赔偿（需证明因果关系）。
   

如有进一步证据或细节需要分析，可直接向我咨询。