死者家属可以同时起诉司机和车主（老板），具体责任划分及起诉策略需根据实际情况确定。以下从不同法律关系角度展开分析：

一、司机与车主（老板）的民事责任划分

1. 司机责任
   根据《民法典》第1165条，司机因过错致人死亡构成侵权，需承担主要赔偿责任。若司机存在重大过失（如酒驾、超速、违规操作等），即使车主未投保商业险，司机仍需以个人财产对死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等损失进行赔偿。

2. 车主（老板）责任

   • 雇佣关系下：若司机受雇于车主（如公司员工、个体工商户雇员），根据《民法典》第1192条，车主需承担雇主责任，即对司机执行职务过程中造成的损害承担赔偿责任。但若司机存在故意或重大过失，车主赔偿后可向司机追偿。
     
   • 挂靠关系下：若车辆挂靠于某单位或个人，根据《民法典》第1211条，被挂靠方（车主）需与司机承担连带责任。
     
   • 车辆管理责任：若车主对车辆管理存在过错（如明知司机无驾驶资格仍允许驾驶），需根据过错程度承担相应赔偿责任。

二、未投保商业险的影响

1. 交强险赔偿
   根据《机动车交通事故责任强制保险条例》，车主必须投保交强险。若未投保，车主需在交强险限额内（死亡伤残赔偿限额18万元、医疗费用1.8万元、财产损失0.2万元）自行赔偿，不足部分由司机或车主根据责任比例承担。

2. 商业险缺失的后果
   商业险（如第三者责任险）非强制投保，未投保不影响侵权责任认定。但车主需自行承担交强险赔偿不足部分的损失，无法通过保险公司转移风险。

三、起诉策略建议

1. 同时起诉司机与车主
   为最大限度保障赔偿权益，建议死者家属将司机和车主列为共同被告，要求：

   • 司机承担直接侵权责任；
     
   • 车主根据雇佣、挂靠或管理过错承担连带或按份责任；
     
   • 车主在交强险限额内优先赔偿。

2. 证据收集重点

   • 司机过错证据（如交通违法记录、酒精检测报告、行车记录仪视频等）；
     
   • 车主与司机的关系证据（如劳动合同、挂靠协议、工资发放记录等）；
     
   • 车辆管理情况证据（如车辆年检记录、车主对司机资质的审查记录等）。

四、特殊情形提示

• 若司机与车主为夫妻关系，且车辆为共同财产，可能涉及夫妻共同债务问题；
  
• 若车主为单位，需根据《公司法》或《民法典》关于单位责任的规定追加被告；
  
• 若司机涉嫌交通肇事罪，家属可提起刑事附带民事诉讼，要求赔偿物质损失。

总结：死者家属应优先通过诉讼同时主张司机和车主的责任，具体责任比例需结合证据由法院认定。如有进一步疑问，可直接向我咨询交通事故赔偿、雇主责任等领域的法律问题。