司机在老板未购买商业险且无力赔偿的情况下，仍可通过法律途径要求老板承担赔偿责任；若老板确无财产可供执行，司机可尝试申请司法救助或追究其他相关责任主体（如挂靠单位）的连带责任。以下为具体分析：

1. 老板的赔偿责任不因未购买商业险而免除
   根据《民法典》第1191条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。本案中，司机致人死亡的行为若被认定为职务行为（如运输过程中发生事故），老板作为用人单位需承担全部赔偿责任。未购买商业险仅意味着保险理赔缺失，但老板的法定赔偿责任不因此消灭，司机仍有权要求老板赔偿死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等法定项目。

2. 老板无力赔偿时的执行程序与救济途径
   若老板确无财产可供执行（需经法院穷尽调查程序确认），司机可采取以下措施：

   • 申请司法救助：若司机因事故导致生活极度困难，可依据《关于建立完善国家司法救助制度的意见（试行）》向法院申请司法救助金，但金额通常有限且需符合严格条件。
     
   • 追究挂靠单位或实际车主的连带责任：若车辆挂靠在其他公司名下，根据《民法典》第1211条，挂靠人与被挂靠人需承担连带责任，司机可同时起诉两者要求赔偿。
     
   • 申请老板破产（若为企业）：若老板为企业法人且资不抵债，司机可申请其破产，在破产程序中按比例受偿（但个人独资企业或个体工商户不适用破产程序）。

3. 司机自身的潜在风险与防范

   • 职务行为认定风险：若司机存在重大过失（如酒驾、超速等），老板赔偿后可依据《民法典》第1191条向司机追偿。司机需提前收集证据证明自身行为符合职务要求（如行车路线、任务指令等），以降低被追偿风险。
     
   • 刑事责任与民事赔偿的独立性：若司机构成交通肇事罪，刑事责任不影响民事赔偿义务。即使司机被判刑，老板仍需承担民事赔偿责任，但司机可能需在个人财产范围内对老板的追偿承担补充责任（需结合具体案情判断）。

建议行动步骤：

1. 立即向法院起诉老板，要求赔偿并申请财产保全（若发现老板有财产线索）；
   
2. 同步调查车辆挂靠关系，追加挂靠单位为共同被告；
   
3. 若老板确无财产，向法院申请司法救助并关注老板财产变动情况（如后续获得财产可申请恢复执行）；
   
4. 咨询专业律师评估是否需对老板的追偿权提出抗辩（如职务行为认定、过失程度等）。
   

如有进一步证据或案情细节（如事故责任认定、车辆权属等），可向我补充说明以便更精准分析。