结论前置：您可以采取温和沟通、书面确认、法律提醒三种方式开口索要补助，具体选择需结合与老板的沟通习惯和公司文化。以下是分情况说明：
1. 优先选择温和沟通，明确表达需求
若您与老板日常沟通较为直接，或公司文化偏向务实，建议先通过面对面或即时通讯工具（如企业微信）友好提醒。例如：“老板，上次您安排的XX项目补助，我这边已经完成相关任务了，想和您确认下补助的发放时间，方便的话能否告知？”
法律依据：根据《劳动合同法》第十七条，劳动报酬（包括奖金、补贴等）属于劳动合同必备条款。若补助是口头承诺且与工作直接相关，可视为劳动报酬的补充，您有权要求兑现。
优势：避免直接冲突，给老板留出处理时间，同时明确您的诉求。
2. 若口头沟通无果，可补充书面确认
若老板以“忘记”“流程未走完”等理由拖延，建议通过邮件或书面文件（如工作群）再次确认补助事项。例如：“关于XX月XX日您安排的XX任务，您当时提到完成后会发放XX元补助，现任务已验收，请问补助何时能发放？附：任务完成证明（如验收单）。”
法律依据：根据《民法典》第四百六十九条，书面形式（包括邮件、聊天记录）可作为合同成立的证据。若老板曾明确承诺补助，书面确认可固定证据，为后续维权提供依据。
优势：书面记录更具法律效力，同时提醒老板“承诺需兑现”，推动问题解决。
3. 若长期拖延，可温和提醒法律后果
若老板明确拒绝或长期拖延，且补助金额较大（如超过月工资20%），可委婉提及法律风险。例如：“老板，我理解公司可能有流程，但根据《劳动合同法》，劳动报酬需按时足额支付。如果补助属于劳动报酬的一部分，拖延发放可能涉及违法，您看是否需要我配合走流程？”
法律依据：根据《劳动合同法》第三十条，用人单位拖欠劳动报酬，劳动者可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。
注意：语气需保持尊重，避免威胁，重点在于“提醒”而非“对抗”。
补充建议：
最后提醒：若沟通后仍无结果，可考虑通过劳动监察部门投诉（12333热线）或申请劳动仲裁，但建议优先通过沟通解决，维护职场关系。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作细节。