结论：关于您提到的做了两个工作合同到期后，老板要求签一个月试用期，如果不做了是否还可以拿到赔偿的问题，这主要取决于您与老板签订的新合同内容、试用期条款的合法性以及您离职的具体原因。下面我将从不同角度为您详细分析。
一、试用期条款的合法性
试用期长度：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，试用期的长度应与劳动合同期限相匹配。具体来说，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。
- 如果您与老板签订的新合同期限较短（如一年以下），而试用期设定为一个月，这在法律上是允许的。但如果合同期限较长而试用期仍为一个月，且之前已有类似合同经历，则可能涉及试用期重复设定的问题，这可能不符合法律规定。
试用期重复设定：
- 通常情况下，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。如果您之前已经与该老板签订过劳动合同并经历过试用期，现在合同到期后再次签订新合同并设定试用期，这可能违反了法律规定。
二、离职与赔偿
合法离职：
- 如果您决定不接受新合同的试用期条款而选择离职，且离职原因合法（如个人发展、家庭原因等），通常情况下您是无权要求老板支付赔偿的，因为这属于您主动解除劳动合同。
违法解除或试用期违法：
- 如果老板设定的试用期条款违反了法律规定（如试用期过长、重复设定试用期等），您有权向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求确认试用期条款无效，并可能要求老板支付因违法设定试用期而给您造成的损失（如工资差额、经济补偿等）。
- 另外，如果老板在您离职时存在违法解除劳动合同的行为（如无正当理由解雇您），您同样有权要求老板支付赔偿金。
三、建议与行动
审查新合同：
- 在签订新合同前，务必仔细审查合同条款，特别是关于试用期的部分，确保其符合法律规定。
与老板沟通：
- 如果您对试用期条款有疑问或不满，可以与老板进行沟通，尝试协商修改合同条款。
寻求法律帮助：
- 如果您与老板无法就合同条款达成一致，或者您认为老板的行为违反了法律规定，可以寻求法律帮助，如咨询律师或向劳动监察部门投诉。
总结：是否可以拿到赔偿取决于您与老板签订的新合同内容、试用期条款的合法性以及您离职的具体原因。如果您对这方面还有疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。