关于老板关门后何时索要赔偿的问题，核心结论在于：赔偿的索要时机主要取决于劳动关系终止的时间点以及相关法律法规的规定，具体可分为以下几种情况：
劳动关系自然终止时：
- 如果老板因经营不善等原因决定关门，且这一决定导致了与员工劳动关系的自然终止（如合同到期未续签、公司解散等），那么员工有权在劳动关系终止时立即索要赔偿。
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位因非劳动者原因解除劳动合同的，应当向劳动者支付经济补偿。经济补偿的标准通常按照劳动者在本单位工作的年限，以每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
劳动关系未终止但老板拖欠工资或福利时：
- 如果老板虽然宣布关门，但并未正式与员工解除劳动关系，或者解除劳动关系后拖欠工资、奖金、福利等，员工可以在发现权益受损时立即索要赔偿。
- 在这种情况下，员工不仅有权要求支付拖欠的工资和福利，还有权根据《劳动合同法》的规定要求支付经济补偿或赔偿金（如果老板的行为构成违法解除劳动合同）。
老板失踪或无法联系时：
- 如果老板在关门后失踪或无法联系，员工可能需要通过法律途径来维护自己的权益。这通常包括向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，或者向人民法院提起诉讼。
- 在这种情况下，索要赔偿的时机可能受到法律程序的影响。员工需要按照法律规定的程序进行申请和诉讼，并等待仲裁结果或法院判决来确定赔偿的金额和支付时间。
法律建议：
- 及时收集证据：无论哪种情况，员工都应及时收集与劳动关系、工资支付、福利发放等相关的证据，以便在索要赔偿时提供有力的支持。
- 咨询专业律师：由于劳动法律关系复杂，且涉及个人权益的重大问题，建议员工在索要赔偿前咨询专业律师，以确保自己的权益得到充分保障。
- 遵循法律程序：在索要赔偿的过程中，员工应遵循法律规定的程序，如申请仲裁、提起诉讼等，避免采取过激或违法的行为。
可能的法律后果：
- 如果员工未能及时索要赔偿或未能遵循法律程序，可能会导致赔偿请求被驳回或无法得到全额赔偿。
- 如果老板的行为构成违法解除劳动合同或拖欠工资等违法行为，还可能面临劳动行政部门的处罚或员工的民事诉讼。
举例说明：
假设某员工在一家公司工作了三年，因公司经营不善决定关门而与员工解除劳动关系。根据《劳动合同法》的规定，该公司应向该员工支付三个月工资的经济补偿。如果该公司未按时支付，员工可以在劳动关系终止时立即要求支付，或者通过法律途径来维护自己的权益。