针对您在个人老板处干活时手指头压伤流血的情况，以下是我的分析和建议：

1. 关于就医选择：

   • 自行就医：您有权选择自行前往医院接受治疗。在紧急情况下，为了您的健康和安全，及时就医是首要任务。您可以先自行垫付医疗费用，并保留好所有相关的医疗票据和诊断证明，以便后续与老板协商赔偿事宜。
   • 要求老板陪同就医：虽然法律没有明确规定老板必须陪同就医，但从人情和责任的角度出发，您可以尝试与老板沟通，要求其陪同就医或至少承担部分医疗费用。如果老板同意，这当然是最理想的情况；如果老板拒绝，您也不必过于强求，但应确保保留好相关证据，以便后续维权。

2. 关于是否报警：

   • 一般情况下无需报警：在您描述的情况下，这主要是一起劳动工伤事故，而非刑事案件或治安案件。因此，一般情况下无需报警。您可以通过与老板协商、申请工伤认定等方式来解决赔偿问题。
   • 特殊情况可考虑报警：如果老板拒绝承担责任，甚至对您进行威胁或恐吓，或者您怀疑这起事故背后存在其他违法行为（如故意伤害等），那么您可以考虑报警，让警方介入调查。

3. 后续维权建议：

   • 申请工伤认定：根据《工伤保险条例》的规定，您有权在事故发生后的一定期限内（通常为一年）向当地社会保险行政部门申请工伤认定。如果认定为工伤，您将可以享受工伤保险待遇，包括医疗费用报销、伤残津贴等。
   • 与老板协商赔偿：在申请工伤认定的同时，您也可以尝试与老板协商赔偿事宜。您可以根据您的实际损失（如医疗费用、误工费、护理费等）提出合理的赔偿要求，并尽量与老板达成一致意见。
   • 寻求法律援助：如果与老板协商无果，或者您对工伤认定结果不满意，您可以寻求法律援助或咨询专业律师（如我），了解您的法律权益和维权途径。

总之，面对这种情况，您应首先确保自己的健康和安全，及时就医并保留好相关证据。然后，您可以根据实际情况选择与老板协商、申请工伤认定或寻求法律援助等方式来维护自己的合法权益。如果您有任何法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。