单位未补缴前期医保，你自行补缴后，可以向法院提起诉讼要求单位赔偿。针对这一问题，我们可以从以下几个方面进行分析：

一. 单位有补缴医保的义务

1. 根据《中华人民共和国社会保险法》的相关规定，用人单位应当为其职工缴纳社会保险费，这包括医疗保险。如果单位在前期未为你缴纳医疗保险，那么它有义务进行补缴。

二. 自行补缴后的权利

1. 如果你在单位未补缴的情况下，自行补缴了医疗保险费用，那么你就实际承担了本应由单位承担的费用。
2. 在这种情况下，你有权向法院提起诉讼，要求单位赔偿你因自行补缴而产生的经济损失。

三. 诉讼的可行性

1. 你需要准备充分的证据，如社保缴费记录、单位未补缴的证明等，以证明你的主张。
2. 法院会根据你提供的证据，以及相关法律法规，对案件进行审理，并作出判决。

四. 实际案例

• 例如，某员工在单位工作期间，单位未为其缴纳医疗保险。员工退休后，发现自己需要承担因未缴纳医保而产生的医疗费用。员工随后向法院提起诉讼，要求单位赔偿。法院最终判决单位赔偿员工相应的经济损失。

综上所述，单位未补缴前期医保，你自行补缴后，有权向法院提起诉讼要求单位赔偿。我建议你在提起诉讼前，先与单位进行协商，看是否能通过和解的方式解决纠纷。如果协商无果，再准备充分的证据，向法院提起诉讼。如有进一步需要，你可以继续咨询我。