多次上班迟到扣款1000是否合法，需根据具体情况分析。
首先，我们要明确的是，企业本身并不具备罚款的法定职权，无权直接对员工进行罚款。然而，在实际操作中，企业为了规制员工的工作态度，往往会在制度中对于员工迟到、旷工等行为予以一定的惩罚，这种惩罚多以扣除绩效奖金或所谓“罚款”的方式出现。
对于这种情况，司法裁判中存在不同的观点：
第一种观点认为，企业无权对员工进行罚款，因为现行劳动法律并未明确赋予企业罚款权。如果企业在制度中对于员工违反制度的行为处以罚款，这实际上违反了劳动合同法的相关规定，可能会由劳动行政部门责令改正，并给予警告；若给劳动者造成损害的，还应当承担赔偿责任。
第二种观点则认为，如果企业的有关迟到旷工的处罚制度履行了劳动合同法第四条关于公司规章制度制定的程序性要求，且具有合理性，那么这种制度应属有效。但即便如此，企业在对员工进行“罚款”时，也需要考虑处罚金额和方式的合法性与合理性。
那么，具体到“多次上班迟到扣款1000”这一情况：
从合法性角度来看，如果这笔“罚款”直接从员工工资中扣除，且扣除后未及时足额支付劳动报酬，那么员工有权依据劳动合同法相关规定主张解除劳动合同，并要求企业给予经济补偿金。同时，根据《工资支付暂行规定》，企业每月扣除员工工资的部分不得超过员工当月工资的20%，且扣除后的剩余工资部分不得低于当地月最低工资标准。
从合理性角度来看，如果员工的底薪并不高，而企业对于迟到罚款却设置如此高的金额，这显然是有违常情常理的。合理的罚款制度应该既能够规制员工的行为，又不会对员工的合法权益造成过大的侵害。
综上所述，多次上班迟到扣款1000是否合法，需要综合考虑多个因素。如果企业想要对员工进行惩罚，必须确保惩罚制度的合法性与合理性，并且需要严格按照相关法律法规的规定执行。而作为员工，如果认为企业的惩罚制度不合理或违法，可以及时向劳动监察部门投诉举报，或者依法提起劳动仲裁。