当老板要求员工离职时，赔偿的具体方式和金额确实需要根据解雇原因、劳动合同约定以及当地劳动法规来综合判断。以下是对这一问题的详细解答：
一、合法解除劳动关系的情况
员工过错性辞退：
- 如果员工存在严重违反公司规章制度、失职造成重大损失、被追究刑事责任等情形，根据《劳动合同法》第39条，用人单位可以立即解除合同，且无需支付补偿金或赔偿金。
协商一致解除劳动合同：
- 如果双方自愿达成协议，明确离职时间及补偿方案，根据《劳动合同法》第36条，用人单位需按协议内容执行，通常需支付经济补偿金，计算方式为N倍月工资（N为工作年限，每满一年算一个月工资；不满半年算0.5个月，超过半年算1个月）。
二、违法解除劳动关系的情况
无合法理由单方辞退：
- 如果用人单位未提前通知且无正当理由直接要求员工离职，根据《劳动合同法》第87条，用人单位需支付赔偿金，标准为2N倍月工资。
程序违法：
- 如果用人单位未提前30天书面通知员工解除劳动合同（除《劳动合同法》第40条规定的代通知金情形外），则需额外支付1个月工资作为代通知金，并可能叠加经济补偿金（N）。
三、经济性裁员或客观情况变化的情况
经济性裁员：
- 如果企业经营困难需大规模裁员，且已履行法定程序（如提前向工会说明、报备劳动部门），根据《劳动合同法》第41条，用人单位需支付经济补偿金，标准为N倍月工资。
客观情况发生重大变化：
- 如果企业搬迁、业务调整导致原合同无法履行，且未能与员工协商一致变更合同，根据《劳动合同法》第40条，用人单位需支付经济补偿金，标准为N倍月工资，并额外支付1个月工资作为代通知金。
四、特殊注意事项
月工资计算基数：
- 月工资包括基本工资、奖金、津贴等货币性收入，但一般不包括加班费、社保个人缴纳部分。部分地区规定月工资高于当地职工月平均工资3倍的，按3倍计算，补偿年限最高不超过12年。
未签劳动合同或合同到期未续签：
- 如果未签合同超过1个月，从第二个月起用人单位需支付双倍工资差额。如果合同到期未续签但员工继续工作，视为事实劳动关系，解除时需支付经济补偿金（N）。
维权途径：
- 如果协商不成，员工可以向劳动仲裁委员会申请仲裁，对结果不服还可以向法院起诉。建议保留好劳动合同、工资记录、辞退通知、沟通录音等证据。
五、员工应对策略
确认解雇原因：
计算应得补偿：
协商与维权：
- 与用人单位协商解决，如果协商未果，及时申请劳动仲裁（时效为1年内）。
示例对比：
- 员工旷工被开除：合法，无补偿。
- 企业经营不善裁员：合法，N倍月工资。
- 未提前通知无故辞退：违法，2N倍月工资（或N+1，视地区）。
- 合同到期不续签：需补偿，N倍月工资。
总之，当老板要求员工离职时，赔偿方式因具体情况而异。员工应了解自己的权益和应对策略，确保在必要时能够维护自己的合法权益。如果需要更具体的法律建议，建议咨询专业律师。