结论：司机开车刮到别人的车，赔偿责任的承担需根据具体情况判断，可能是司机赔偿，也可能是老板赔偿，或者两者共同承担责任。以下从不同角度进行分析：
一、司机与老板之间的法律关系
雇佣关系：
- 如果司机是老板的雇员，且在执行工作任务（如送货、接送客户等）过程中发生刮擦事故，根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条：“用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。用人单位承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的工作人员追偿。” 因此，一般情况下，赔偿责任应由老板承担。但如果司机存在故意或重大过失（如酒驾、超速等），老板在承担赔偿责任后，有权向司机追偿。
承揽关系：
- 如果司机与老板之间是承揽关系（如司机承包老板的运输业务，自行安排运输时间和路线），则司机在完成承揽任务过程中造成他人损害的，赔偿责任一般由司机自行承担。但老板如果存在选任过失（如明知司机无驾驶资格仍选任其承揽业务），则可能需承担相应的赔偿责任。
个人劳务关系：
- 如果司机为老板提供个人劳务（如为老板个人开车，非执行工作任务），且在提供劳务过程中发生刮擦事故，根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条：“个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务造成他人损害的，由接受劳务一方承担侵权责任。接受劳务一方承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的提供劳务一方追偿。” 因此，赔偿责任原则上由老板承担，但司机存在故意或重大过失时，老板可追偿。
二、事故责任划分
- 无论司机与老板之间是何种法律关系，事故责任的划分均需根据交警部门出具的事故责任认定书来确定。如果司机被认定为全责或主责，则其或老板（根据上述法律关系）需承担相应的赔偿责任。
三、保险情况
- 如果车辆投保了交强险和商业险，保险公司将在保险范围内承担赔偿责任。但需注意，保险公司可能根据事故责任、保险条款等免除或减轻赔偿责任。
四、建议
司机：
- 发生事故后，应立即报警并保护现场，配合交警调查。
- 及时通知老板和保险公司，并保留好相关证据（如事故现场照片、交警责任认定书等）。
- 如存在故意或重大过失，应主动承担责任，避免老板追偿时产生更大损失。
老板：
- 了解司机与车辆的情况，确保司机具备合法驾驶资格，车辆投保齐全。
- 发生事故后，积极与司机、保险公司沟通，妥善处理赔偿事宜。
- 如司机存在故意或重大过失，保留好相关证据，以便后续追偿。
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