结论前置：在给老板开车时若车辆发生刮擦，赔偿责任的归属需根据雇佣或劳动关系、司机是否存在故意或重大过失以及车辆的保险情况来综合判断。一般情况下，由老板或用人单位承担赔偿责任，但司机存在过错时也可能被追偿；同时，应首先利用车辆保险进行理赔。以下是具体分析：
一、雇佣关系下的赔偿责任
一般情况：
- 根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条，若司机与老板之间存在雇佣关系，且司机在正常履行工作职责过程中刮擦了他人车辆，通常由老板作为劳务接受方承担赔偿责任。这是因为老板享受了司机提供劳务带来的利益，也应承担相应的风险。
司机过错情况：
- 若司机存在故意刮擦或重大过失（如酒驾、超速、疲劳驾驶等导致的事故），老板在承担赔偿责任后，有权向司机进行追偿。这是因为司机的故意或重大过失行为超出了正常履行工作职责的范围，应由其个人承担相应的责任。
二、劳动关系下的赔偿责任
一般情况：
- 依据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，当司机与老板所在单位建立了劳动关系，且司机开车是执行工作任务时，车辆刮擦的赔偿责任一般由用人单位承担。这是因为用人单位作为劳动关系的主体，应承担员工在执行工作任务过程中造成的损害赔偿责任。
司机过错情况：
- 如果司机在开车过程中存在故意或重大过失导致车辆刮擦，用人单位在承担赔偿责任后，有权按照法律规定或劳动合同约定，要求司机承担部分或全部赔偿费用。这通常取决于劳动合同中是否明确约定了员工因重大过失给单位造成损失的赔偿办法。
三、车辆保险的作用
- 保险理赔优先：
- 无论司机与老板是何种关系，车辆一般都购买了相应的保险（如交强险、商业三者险、车损险等）。发生车辆刮擦事故后，应首先由保险公司在保险责任范围内进行赔偿。
- 车损险：对于车辆自身的损坏，如果购买了车损险，保险公司会根据保险合同的约定对车辆维修费用进行赔付。
- 交强险与商业三者险：如果事故造成了第三方的损失，交强险和商业三者险会在相应的责任限额内对第三方进行赔偿。超出保险赔偿范围的部分，再按照上述关于责任归属的原则进行处理。
四、实际操作建议
及时沟通：
- 发生事故后，司机应及时与老板或用人单位沟通，明确责任归属和赔偿方案。这有助于避免后续的纠纷和误解。
查阅合同：
- 仔细查阅与老板或用人单位签订的合同或协议，了解其中关于赔偿责任的具体规定。这有助于司机明确自己的权利和义务，以及可能面临的赔偿责任。
联系保险公司：
- 尽快联系车辆保险公司，了解保险理赔流程和所需材料，确保能够及时获得保险赔偿。这有助于减轻司机和老板或用人单位的经济负担。
综上所述，在给老板开车时若车辆发生刮擦，赔偿责任的归属是一个综合考虑多方面因素的问题。司机应了解自己的法律权益和责任义务，以便在发生事故时能够妥善处理。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。