结论：夜班睡觉保安被罚款300元是否合理，不能一概而论，需结合具体情况判断，主要从用人单位规章制度合法性、合理性以及处罚程序合法性三个角度分析。

1. 用人单位规章制度合法性角度
   • 若规章制度合法有效：根据《劳动合同法》第四条规定，用人单位应当依法建立和完善劳动规章制度，保障劳动者享有劳动权利、履行劳动义务。用人单位在制定、修改或者决定有关劳动报酬、工作时间、休息休假、劳动安全卫生、保险福利、职工培训、劳动纪律以及劳动定额管理等直接涉及劳动者切身利益的规章制度或者重大事项时，应当经职工代表大会或者全体职工讨论，提出方案和意见，与工会或者职工代表平等协商确定，并将规章制度公示或者告知劳动者。如果用人单位有明确规定夜班睡觉属于违反劳动纪律的行为，并且该规章制度经过了上述法定程序制定和公示，那么用人单位依据此规章制度对夜班睡觉的保安罚款300元，在制度层面是具有合法性的。
   • 若规章制度不合法：如果用人单位的规章制度没有经过法定程序制定，或者没有向劳动者公示告知，那么该规章制度对劳动者不具有约束力。此时，用人单位以夜班睡觉为由对保安罚款300元就缺乏合法依据，是不合理的。
2. 合理性角度
   • 罚款金额与违规行为相适应：即使规章制度合法，罚款金额也应当合理，与违规行为的性质、情节以及造成的后果相适应。如果夜班睡觉并没有给用人单位造成实际损失，或者损失较小，而罚款300元相对过高，可能会被认为不合理。例如，在一些情况下，保安夜班睡觉可能只是偶尔的疏忽，并没有导致严重的安全事件或财产损失，此时罚款300元可能超出了合理的范围。
   • 考虑行业惯例和实际情况：不同行业、不同岗位对于夜班睡觉的处罚标准可能存在差异。在一些对安全要求极高的行业，如化工、电力等，夜班睡觉可能会带来严重的安全隐患，因此处罚可能相对较重；而在一些对安全要求相对较低的岗位，处罚可能会相对较轻。同时，还需要考虑保安的工作强度、工作环境等因素。如果保安长期处于高强度的工作状态，偶尔在夜班时打瞌睡，用人单位在处罚时也应适当考虑这些实际情况。
3. 处罚程序合法性角度
   • 遵循法定程序：用人单位在对劳动者进行处罚时，应当遵循法定的程序。一般来说，用人单位应当先查明事实，听取劳动者的陈述和申辩，然后根据规章制度作出处罚决定，并将处罚决定书面告知劳动者。如果用人单位没有按照法定程序进行处罚，即使保安确实存在夜班睡觉的行为，该处罚也可能被认定为不合法、不合理。例如，用人单位没有给保安陈述和申辩的机会，就直接作出罚款决定，这种处罚程序就是不合法的。

建议：如果保安认为用人单位的罚款不合理，可以先与用人单位进行沟通协商，要求用人单位说明罚款的依据和理由。如果协商不成，可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁，维护自己的合法权益。同时，用人单位也应当不断完善自身的规章制度，确保处罚的合法性和合理性，避免引发劳动纠纷。