工伤胜诉后，若判决老板承担赔偿责任，老板拒不履行支付义务的，可通过以下方式追讨赔偿款：

1. 申请法院强制执行
   胜诉判决生效后，若老板未在法定期限内（通常为15日）履行支付义务，您可向法院申请强制执行。需提交的材料包括：生效判决书、执行申请书、老板财产线索（如银行账户、房产、车辆等）。法院将依法查封、扣押、冻结老板财产，并通过拍卖、划拨等方式变现，优先用于支付您的赔偿款。

2. 申请将老板列入失信被执行人名单
   若老板有能力履行却拒不执行，您可向法院申请将其列入失信被执行人名单。法院会对其采取限制高消费（如禁止乘坐飞机、高铁、入住星级酒店等）、限制贷款、限制担任企业高管等措施，迫使其履行义务。

3. 申请司法拘留或追究刑事责任
   若老板存在隐藏、转移财产等逃避执行行为，您可向法院申请对其司法拘留（最长15日）。若情节严重（如拒不执行判决、裁定罪），法院可将案件移送公安机关立案侦查，老板可能面临三年以下有期徒刑、拘役或罚金。

4. 申请参与分配（若老板有其他债务）
   若老板财产不足以清偿所有债务，您可申请参与分配。法院会根据各债权人的债权比例，将老板财产变现后按比例分配。需注意，劳动报酬债权（如工伤赔偿）通常具有优先受偿权。

补充建议：

• 执行过程中，建议委托律师协助调查老板财产线索（如通过律师调查令查询银行流水、房产登记等），提高执行效率。
  
• 若老板是公司法定代表人，且公司财产与个人财产混同，可申请追加公司为被执行人，扩大执行范围。
  
• 执行周期可能较长，需保持耐心，并定期与法院沟通执行进展。

如有其他细节需要进一步分析（如老板财产状况、执行难点等），可直接向我咨询，我会结合具体情况为您制定更详细的执行方案。