结论：能否起诉你，取决于你与老板之间签订的合同的具体内容以及相关法律规定。如果合同中有明确约定因个人原因无法履行合同需承担的责任，且该约定不违反法律强制性规定，那么老板有可能依据合同起诉你；若合同无相关约定或约定违法，则老板起诉你的可能性较小。以下从不同角度为你详细分析：

合同有明确约定的情况

1. 合同约定内容：假设你与老板签订的合同中明确规定，若因你个人原因（如你买了机票却无法前往）导致合同无法履行，你需要向老板支付一定金额的违约金或者赔偿老板因此遭受的损失，且该损失计算方式也有明确说明。例如合同约定“若乙方（你）因自身原因无法履行本合同，需向甲方（老板）支付合同总金额20%的违约金，并赔偿甲方因乙方违约而额外支出的费用”。在这种情况下，老板有合同依据来主张权利。
2. 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》第五百七十七条规定，当事人一方不履行合同义务或者履行合同义务不符合约定的，应当承担继续履行、采取补救措施或者赔偿损失等违约责任。如果合同中的约定符合法律规定，老板可以依据此条款要求你承担违约责任，通过起诉的方式要求你支付违约金或赔偿损失。
3. 可能的结果：如果老板起诉你，法院会根据合同约定以及实际损失情况进行判决。如果合同约定的违约金过高，老板实际损失较小，法院可能会根据《中华人民共和国民法典》第五百八十五条的规定，对违约金进行调整，以实际损失为基础，兼顾合同的履行情况、当事人的过错程度以及预期利益等综合因素，根据公平原则和诚实信用原则予以衡量，并作出裁决。

合同无明确约定的情况

1. 合同约定缺失：如果合同中没有对你因个人原因无法履行合同的责任进行明确约定，那么老板起诉你要求赔偿或支付违约金就缺乏合同依据。
2. 法律依据：在这种情况下，老板若想起诉你，需要证明你存在过错且该过错给他造成了实际损失。根据《中华人民共和国民法典》第一千一百六十五条规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。但老板要证明这一点可能存在一定难度，需要提供充分的证据，如证明他因为你的行为遭受了具体的经济损失，以及该损失与你的行为之间存在因果关系等。
3. 可能的结果：如果老板无法提供足够的证据证明你存在过错以及他遭受了实际损失，法院可能不会支持他的诉讼请求，你不需要承担赔偿责任。

合同约定违法的情况

1. 违法约定内容：如果合同中关于你因个人原因无法履行合同的责任约定违反了法律的强制性规定，例如约定了过高的违约金，远远超过了老板可能遭受的实际损失，这种约定是无效的。
2. 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》第五百八十五条第二款规定，约定的违约金低于造成的损失的，人民法院或者仲裁机构可以根据当事人的请求予以增加；约定的违约金过分高于造成的损失的，人民法院或者仲裁机构可以根据当事人的请求予以适当减少。
3. 可能的结果：即使老板依据违法约定的条款起诉你，法院也不会支持他按照违法约定要求你承担责任，而是会根据实际情况对责任进行合理认定和调整。

建议：你可以先仔细查看与老板签订的合同，了解其中关于违约责任的约定。如果老板已经表示要起诉你，你可以收集相关证据，如合同、沟通记录等，以备应对可能的诉讼。如果你对合同条款的理解存在疑问或者不知道如何应对，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供更详细的法律建议。