关于保安夜班睡觉被罚款500元是否合法的问题，这确实是一个涉及劳动法、规章制度以及员工权益保护等多个方面的复杂议题。下面，我将从几个关键角度为您详细分析：

一、用人单位的罚款权

首先，需要明确的是，根据《中华人民共和国劳动法》和相关法律法规，用人单位对劳动者并没有直接的罚款权。罚款作为一种行政处罚措施，其执行主体应当是具备相应执法权限的国家行政机关或法律授权的组织。因此，如果保安公司或物业公司等用人单位仅凭内部规章制度就对夜班睡觉的保安进行罚款，这种罚款行为在法律层面是不被直接认可的。

二、规章制度的合法性与合理性

然而，这并不意味着用人单位完全无法对员工的违纪行为进行经济上的处理。关键在于，用人单位的规章制度是否合法合规，并且是否经过民主程序制定，内容是否违反法律、行政法规的强制性规定，并已向劳动者公示。如果规章制度明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应了合理的经济处理措施（如扣减工资，但需确保不低于当地最低工资标准），且该制度是通过民主程序制定并已公示，那么该规章制度对劳动者是具有约束力的。

但即便如此，罚款（或扣减工资）的数额也需要在合理范围内，且应与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。对于保安夜班睡觉这一行为，虽然可能给企业带来一定的安全风险，但罚款500元是否合理，还需结合具体情况、企业损失以及当地经济水平等因素进行综合判断。

三、劳动合同的内容

另外，如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。但同样，这种罚款也需符合上述关于规章制度合法性与合理性的要求。

四、员工权益保护

最后，需要强调的是，无论用人单位的规章制度如何规定，都应充分保障劳动者的合法权益。如果保安认为用人单位的罚款行为不合法或不合理，可以与用人单位进行协商，要求返还罚款或调整处理措施。协商不成时，保安可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综合判断：

保安夜班睡觉被罚款500元是否合法，需综合考虑用人单位的规章制度是否合法合规、罚款行为是否合理、劳动合同中是否有相关规定以及是否充分保障了劳动者的合法权益等多个因素。如果存在任何不合规之处，员工都有权对此提出质疑，并通过法律途径维护自己的权益。因此，建议用人单位在制定和执行规章制度时，务必确保合法合规，并充分保障员工的合法权益。