针对您提出的“保安上班睡觉被物业罚款500是否合法”的问题，这确实是一个涉及劳动法规和用人单位规章制度的问题，下面我将从几个方面为您详细分析：

首先，我们要明确的是，用人单位的规章制度是否合法合规是判断罚款行为是否合法的关键。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，必须经过职工代表大会或全体职工的讨论，与工会或职工代表平等协商确定，并且需要向劳动者进行公示。如果物业的规章制度中明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应罚款500元，且这一制度是通过了上述民主程序制定，内容不违反法律、行政法规的强制性规定，并已向保安公示，那么该规章制度对保安是具有约束力的。

其次，我们需要考虑罚款行为的合理性。罚款数额应当在合理范围内，并且与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。对于保安这一职业来说，如果在重要岗位上班睡觉，确实可能导致企业面临安全风险，造成较大的潜在损失。因此，在这种情况下，罚款500元可以被视为一种合理的惩罚措施。但同时，我们也要确保罚款后支付给保安的工资不低于当地的最低工资标准，否则罚款行为就可能被视为不合法。

再者，我们还要关注法律法规的遵循情况。在我国现行法律体系中，并没有明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，物业的罚款行为必须有明确的法律依据或基于合法的规章制度。如果罚款行为违反了国家的相关法律法规，比如罚款金额超出了地区规定的上限，那么该罚款行为就是违法的。

此外，我们还需要查看劳动合同的内容。如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且保安在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么物业就有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。

最后，如果保安认为物业的罚款行为不合法，他有权与物业进行协商，要求返还罚款。如果协商不成，保安还可以向当地的劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综上所述，要判断保安上班睡觉被罚款500元是否合法，我们需要综合考虑用人单位的规章制度是否合法合规、罚款行为是否合理、是否符合相关法律法规的规定以及劳动合同的内容等多个因素。只有当这些条件都满足时，该罚款行为才可能被视为合法。如果存在任何不合规之处，保安都有权对此提出质疑，并通过法律途径来维护自己的权益。