企业因员工上班睡觉而扣500元是否合法，需结合公司规章制度的合法性、罚款的合理性及员工行为等因素综合判断。
一、公司规章制度的合法性
规章制度的制定程序：公司规章制度的制定应经过职工代表大会或全体职工讨论，并与工会或职工代表平等协商确定，同时需向劳动者公示或告知。若规章制度未经此程序制定，则对员工不具有法律约束力，据此扣款可能不合法。
规章制度的内容要求：规章制度中应明确规定员工上班睡觉的行为属于违纪，并设定相应的处罚措施。若规章制度中未明确规定或规定内容违法，则扣款行为可能不合法。
二、罚款的合理性
罚款金额的合理性：罚款金额应与员工的行为性质、过错程度及公司的实际损失相适应。若罚款金额过高，如明显超出员工行为的严重程度或公司的实际损失，则可能被视为不合理。
与工资的比例：根据《工资支付暂行规定》第十六条，即使员工因不当行为被罚款，罚款金额也不能超过其当月工资的20%。若扣除500元后的剩余工资仍高于此标准，则罚款金额在合法性上更具合理性。
三、员工行为
员工上班睡觉的行为确实违反了公司的劳动纪律和规章制度，公司有权依据规章制度对员工进行处罚。但处罚必须合理且符合法律规定，不能随意设定罚款金额。
综上所述，企业因员工上班睡觉而扣500元是否合法，需综合考虑公司规章制度的合法性、罚款的合理性及员工行为等因素。若公司规章制度合法、罚款金额合理且员工确实存在违纪行为，则扣款行为可能合法。然而，若公司规章制度存在瑕疵、罚款金额过高或员工行为并未严重违反规章制度，则扣款行为可能不合法。因此，我建议公司在制定规章制度和设定罚款金额时应严格遵守法律规定和程序要求，确保处罚的合理性和合法性。同时，员工在面对不合理罚款时也应积极维护自己的权益，通过合法途径寻求解决。如有进一步需要，您可以继续咨询我。