结论：退休人员再就业被老板拖欠工资5个月，是否需要辞职取决于您个人的职业规划、对当前工作的需求以及后续维权策略等多方面因素。不过，从法律维权的角度，您无需因拖欠工资而急于辞职，反而应保留劳动关系以便更好地主张权益。以下从不同角度为您详细分析：
一、从法律维权角度
保留劳动关系的重要性：
- 退休人员再就业，虽然与用人单位形成的是劳务关系而非劳动关系，但您依然享有获得劳动报酬的权利。保留劳动关系（或劳务关系）意味着您有权继续要求用人单位支付拖欠的工资，并且可以在必要时通过法律途径维护自己的权益。
- 如果您选择辞职，虽然理论上不影响您追讨拖欠的工资，但在实际操作中，可能会给用人单位提供逃避支付工资的借口或增加您维权的难度。
维权途径：
- 协商：首先，您可以尝试与用人单位进行协商，要求其支付拖欠的工资。在协商过程中，您可以明确表达自己的诉求和依据，如劳动合同（或劳务合同）中的工资条款、工作记录等。
- 投诉：如果协商无果，您可以向当地劳动监察部门投诉。劳动监察部门有权对用人单位的违法行为进行调查和处理，并可以要求用人单位支付拖欠的工资。
- 诉讼：如果投诉仍未解决问题，您可以考虑向法院提起诉讼。在诉讼过程中，您需要提供充分的证据证明用人单位拖欠工资的事实，如工资条、工作记录、证人证言等。法院将根据事实和法律规定作出判决，要求用人单位支付拖欠的工资及可能的赔偿。
二、从个人职业规划角度
考虑工作稳定性与收入：
- 如果您对当前工作较为满意，且认为用人单位只是暂时遇到资金困难而拖欠工资，那么您可以考虑继续留在用人单位工作，同时积极追讨拖欠的工资。
- 如果您对当前工作不满意，或者认为用人单位存在长期拖欠工资的风险，那么您可以考虑寻找其他工作机会。不过，在辞职前，建议您先确保已经追回了拖欠的工资或与用人单位达成了支付协议。
考虑年龄与就业市场：
- 作为退休人员，您在就业市场上可能面临一定的竞争压力。因此，在决定是否辞职时，您需要充分考虑自己的年龄、技能、经验以及就业市场的需求情况。
三、实际操作建议
收集证据：
- 在追讨拖欠工资的过程中，证据是关键。因此，建议您尽快收集与工作相关的所有证据，如劳动合同（或劳务合同）、工资条、工作记录、证人证言等。这些证据将有助于您在协商、投诉或诉讼过程中证明自己的诉求。
咨询专业律师：
- 虽然我已经为您提供了一些基本的法律建议，但每个案件的具体情况都有所不同。因此，如果您在追讨拖欠工资的过程中遇到任何法律问题或困惑，建议您及时咨询专业律师（当然，您可以直接向我咨询，我会尽我所能为您提供帮助）。专业律师将能够根据您的具体情况提供更为详细和准确的法律建议。
保持冷静与理性：
- 在追讨拖欠工资的过程中，保持冷静与理性至关重要。不要因为情绪激动而采取过激行为或说出过激言论，这可能会对您维权产生不利影响。相反，您应该保持冷静与理性，通过合法途径维护自己的权益。
最后，退休人员再就业被老板拖欠工资是一个比较复杂的问题，需要您从多个角度进行考虑和决策。如果您有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。我会尽我所能为您提供专业、全面、准确的法律建议。