结论：仅根据您提供的“干了10年又签合同五年”这一信息，无法直接判定老板是否违法，需要结合具体情况来分析。以下从不同角度为您详细解释：
一、合同签订的合法性角度
连续签订固定期限劳动合同的次数与期限：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位与劳动者连续订立二次固定期限劳动合同，且劳动者没有本法第三十九条和第四十条第一项、第二项规定的情形，续订劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同。但这一规定并不直接限制每次签订的固定期限劳动合同的时长。
- 在您的情况下，如果之前已经连续签订了两次或以上的固定期限劳动合同，且此次签订的五年合同是在您没有特定违法或不符合续订条件的情况下进行的，那么从合同签订的形式上看，老板并未直接违法。
合同内容的合法性：
- 除了合同期限外，还需要关注合同内容是否合法，如工资、工作时间、休息休假、劳动安全卫生、保险福利等条款是否符合法律法规的规定。如果合同内容存在违法之处，那么无论合同期限多长，都可能构成违法。
二、劳动者权益保护角度
无固定期限劳动合同的订立：
- 如前所述，如果符合订立无固定期限劳动合同的条件而用人单位未订立，劳动者有权要求订立无固定期限劳动合同。如果老板在符合条件的情况下拒绝订立无固定期限劳动合同，而选择签订固定期限劳动合同，可能构成违法。
经济补偿与赔偿：
- 如果老板在签订或履行合同过程中存在违法行为，如未按时支付工资、未提供劳动保护等，劳动者有权要求经济补偿或赔偿。此外，如果因老板的违法行为导致合同解除或终止，劳动者也有权依法获得相应的经济补偿。
三、实际操作建议
审查合同内容：
- 建议您仔细审查新签订的五年劳动合同的内容，确保各项条款都符合法律法规的规定，特别是关于工资、工作时间、休息休假等关键条款。
咨询与沟通：
- 如果您对合同内容或老板的行为存在疑问或担忧，建议及时与老板进行沟通，明确表达您的诉求和关切。同时，也可以咨询专业的劳动法律师或劳动监察部门，以获取更具体的法律建议和帮助。
保留证据：
- 在与老板沟通或处理相关事宜的过程中，建议您注意保留相关证据，如合同文本、工资条、工作记录等，以备不时之需。
最后，由于劳动合同纠纷往往涉及复杂的法律关系和事实认定，因此无法仅凭您提供的信息就作出最终判断。如果您认为老板的行为可能构成违法或侵犯了您的合法权益，建议您及时咨询我，以便根据具体情况为您提供更具体的法律建议和帮助。