结论：用人单位能否以保安多次夜班打瞌睡为由开除，需结合具体情况判断，主要看是否构成“严重违反规章制度”或“严重失职造成重大损害”，具体分析如下：

1. 若公司规章制度明确规定“夜班打瞌睡属于严重违纪”

• 合法解除条件：根据《劳动合同法》第39条，若公司规章制度已明确将“夜班打瞌睡”列为严重违反劳动纪律或公司规定的行为，且该制度经民主程序制定（如职工代表大会讨论）、已向员工公示或告知（如培训签收、签字确认），则公司可依据制度解除劳动合同，无需支付经济补偿。
• 风险提示：若制度未明确“打瞌睡”属于严重违纪，或未履行民主程序、公示程序，公司直接解除可能被认定为违法解除，需支付赔偿金（2N）。

2. 若打瞌睡导致严重后果（如失职造成重大损害）

• 合法解除条件：根据《劳动合同法》第39条，若保安因打瞌睡导致公司财产损失、人员伤亡等重大后果（如未及时发现火灾、盗窃等），且公司能证明打瞌睡与损害结果之间存在直接因果关系，则公司可解除劳动合同。
• 举证责任：公司需提供证据（如监控录像、损失证明、因果关系鉴定等），否则可能被认定为违法解除。

3. 若打瞌睡未造成严重后果，且无制度依据

• 违法解除风险：若公司仅以“多次打瞌睡”为由解除，但未造成实际损害，且规章制度未明确规定，则可能被认定为违法解除，需支付赔偿金。
• 替代方案：公司可先通过警告、调岗、培训等方式纠正，若仍无改进，再依据《劳动合同法》第40条（不能胜任工作）解除，但需支付经济补偿（N）。

4. 特殊情形：保安岗位的特殊性

• 岗位性质影响：保安岗位通常涉及安全保障义务，若打瞌睡行为明显违反岗位基本要求（如值班期间睡觉），即使制度未明确，法院也可能结合行业惯例认定公司解除合法。
• 案例参考：司法实践中，若保安在值班期间睡觉导致公司被盗，法院可能支持公司解除；但若仅是短暂打盹且未造成后果，则可能不支持。

建议

1. 对员工：若被解除，可要求公司出具书面解除通知，核查制度依据及证据；若认为违法，可申请劳动仲裁主张赔偿金。
2. 对公司：完善规章制度，明确“打瞌睡”的违纪等级及后果；保留员工违纪证据（如监控、签字确认的警告单）；解除前履行工会告知程序。

如有具体细节（如制度内容、打瞌睡次数、后果等），可进一步沟通分析。