结论前置：上班时老板强制要求穿高跟鞋是否违法，需分情况讨论。一般情况下，若该要求违反了劳动保护规定或侵犯了员工的人格尊严，则可能构成违法；若该要求属于合理的职业着装规范，且未对员工造成实质性损害，则可能不构成违法。以下是对此问题的详细分析：

一、从劳动保护的角度分析

根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，用人单位应当为劳动者提供符合国家规定的劳动安全卫生条件和必要的劳动防护用品，对从事有职业危害作业的劳动者应当定期进行健康检查。高跟鞋虽然不属于传统意义上的劳动防护用品，但长时间穿着高跟鞋工作可能对员工的脚部、腿部乃至腰部造成损害，影响员工的身体健康。

1. 若该要求对员工健康造成实质性损害：

   • 如果老板强制要求穿高跟鞋，且该要求导致员工出现脚部疼痛、腿部肿胀、腰部不适等健康问题，那么该要求可能违反了劳动保护的相关规定，员工有权拒绝并可以向劳动监察部门投诉。

2. 若该要求未对员工健康造成实质性损害：

   • 如果高跟鞋的穿着并未对员工造成明显的健康损害，且该要求属于公司合理的职业着装规范（如某些特定行业或岗位对形象有较高要求），则可能不构成违法。但即便如此，用人单位也应考虑提供适当的休息时间或调整工作岗位等措施，以减轻员工因长时间穿高跟鞋而带来的不适。

二、从人格尊严的角度分析

根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，自然人享有基于人身自由、人格尊严产生的其他人格权益。老板强制要求穿高跟鞋，若该要求被员工视为对其人格尊严的侵犯（如员工认为穿高跟鞋不符合其个人审美或价值观），则员工有权拒绝并可以寻求法律保护。

1. 若员工认为该要求侵犯其人格尊严：

   • 员工可以与老板进行沟通，表达自己的不满和拒绝。如果沟通无果，员工可以向劳动监察部门投诉或寻求法律援助，以维护自己的合法权益。

2. 若员工未认为该要求侵犯其人格尊严：

   • 如果员工对穿高跟鞋的要求没有异议，或者认为该要求属于公司合理的职业着装规范，那么该要求可能不构成对员工人格尊严的侵犯。

三、建议与总结

1. 对于员工：

   • 如果认为老板强制要求穿高跟鞋的要求不合理或违法，可以与老板进行沟通，表达自己的意见和诉求。
   • 如果沟通无果，可以向劳动监察部门投诉或寻求法律援助，以维护自己的合法权益。

2. 对于用人单位：

   • 在制定职业着装规范时，应充分考虑员工的身体健康和人格尊严，避免提出不合理或违法的着装要求。
   • 如果确实需要员工穿高跟鞋等特定鞋履，应提供适当的休息时间、调整工作岗位或提供其他补偿措施，以减轻员工的不适和负担。

总结：上班时老板强制要求穿高跟鞋是否违法，需根据具体情况进行判断。如果该要求违反了劳动保护规定或侵犯了员工的人格尊严，则可能构成违法；如果该要求属于合理的职业着装规范且未对员工造成实质性损害，则可能不构成违法。在任何情况下，员工都有权维护自己的合法权益，用人单位也应尊重员工的权益和需求。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。