核心结论：被同一公司的两位老板辞退两次，赔偿问题需根据两次辞退的合法性及具体情况来判定，以下是具体分析：

1. 若两次辞退均不合法：

   • 根据《劳动合同法》的相关规定，用人单位违法解除或终止劳动合同的，应当依照经济补偿标准的二倍向劳动者支付赔偿金。经济补偿标准通常按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
   • 因此，若两次辞退均不合法，劳动者有权要求公司支付两次违法解除劳动合同的赔偿金，即相当于四倍的经济补偿（假设每次辞退都应支付一倍经济补偿作为合法解除的补偿，但违法解除则需支付双倍）。不过，实际操作中需根据具体的工作年限和工资水平来计算。

2. 若第一次辞退合法，第二次辞退不合法：

   • 如果第一次辞退是合法的，比如劳动者存在严重违反公司规章制度等情形，那么公司无需支付赔偿金或经济补偿。
   • 但如果第二次辞退是不合法的，劳动者则有权要求公司支付违法解除劳动合同的赔偿金，即相当于一倍的经济补偿的两倍（因为违法解除需支付双倍）。

3. 若两次辞退均合法，但存在其他权益受损情况：

   • 如果两次辞退都是基于合法的原因，比如公司经营状况发生严重困难、劳动合同到期不续签等，那么公司通常只需按照法律规定支付经济补偿（如果适用的话）。
   • 但在此情况下，如果劳动者认为公司在辞退过程中存在其他违法行为，如未提前通知、未支付应得的加班费或奖金等，劳动者仍有权要求公司进行相应的赔偿或补发。

4. 特殊情况考虑：

   • 如果两位老板实际上是同一公司的不同代表或管理者，且他们的辞退决定是基于公司的整体决策，那么应将两次辞退视为同一公司的行为，按照上述原则进行赔偿。
   • 如果两位老板分别代表两个不同的法律实体（如两个子公司或关联公司），且劳动者的劳动关系也分别与这两个实体建立，那么需要分别根据与每个实体的劳动关系和辞退情况来判定赔偿。

建议：

• 劳动者应首先收集并保存所有与辞退相关的证据，如辞退通知、劳动合同、工资单、工作记录等。
• 然后，根据具体情况咨询专业律师（即向我咨询），以便更准确地评估自己的权益和可能的赔偿金额。
• 最后，根据律师的建议，与公司进行协商或提起劳动仲裁/诉讼，以维护自己的合法权益。