核心结论：您与私人老板工作20年未签合同，可依据《劳动合同法》主张多项权益，包括未签书面合同的双倍工资差额（需注意时效限制）、经济补偿金、未休年休假工资、加班工资及补缴社保等。以下为具体分析：
一、未签书面合同的双倍工资差额（需注意时效限制）
法律依据
根据《劳动合同法》第82条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍工资。
关键点：双倍工资差额的仲裁时效为1年，自您知道或应当知道权益受损之日起计算（通常为未签合同满1年的次日）。若您已工作20年，此项请求可能因超过时效而无法主张，但需结合当地司法实践判断。
例外情形
若您能证明未签合同是因老板故意拖延或拒绝签订，且您曾要求签订，可能部分突破时效限制。但需提供证据（如聊天记录、证人证言等）。
二、经济补偿金（核心主张）
法律依据
根据《劳动合同法》第46条、第47条，若老板存在以下情形，您可主张经济补偿金：
- 老板主动提出解除劳动关系；
- 老板未提供劳动条件、未及时足额支付劳动报酬等，您被迫解除劳动关系；
- 劳动合同到期，老板不续签或降低条件续签导致您拒绝。
补偿标准：按您在老板处工作的年限，每满1年支付1个月工资（6个月以上不满1年按1年计算，不满6个月支付半个月工资）。
关键点：您工作20年，可主张20个月工资的经济补偿金。
举证责任
您需证明与老板存在事实劳动关系（如工资发放记录、工作证、考勤记录、同事证言等），以及老板存在违法解除或您被迫解除的情形。
三、未休年休假工资
- 法律依据
根据《职工带薪年休假条例》第3条，您累计工作满20年，每年应享受15天年休假。若老板未安排休假且未支付300%工资（含正常工资），您可主张差额部分。
关键点：年休假工资的仲裁时效为1年，但部分地区支持追溯至劳动关系终止前2年。
四、加班工资
- 法律依据
若您存在工作日、休息日或法定节假日加班，老板未支付加班工资，您可依据《劳动法》第44条主张差额。
关键点：需证明加班事实（如考勤记录、加班通知等），且加班工资的仲裁时效为1年（部分地区支持追溯至劳动关系终止前2年）。
五、补缴社保
- 法律依据
根据《社会保险法》第58条、第63条，老板有义务为您缴纳社保。若未缴纳，您可向当地社保部门投诉，要求补缴。
关键点：社保补缴不受仲裁时效限制，但需提供劳动关系证明。
六、操作建议
- 收集证据
优先整理工资发放记录（银行流水、转账记录）、工作证、考勤记录、同事证言等，证明事实劳动关系及工作年限。
- 协商解决
可先与老板沟通，明确诉求（如经济补偿金、补缴社保等），争取协商一致。
- 申请仲裁/诉讼
若协商无果，可向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁（需在1年内提出），对仲裁结果不服的，可向法院起诉。
- 注意时效
双倍工资差额、加班工资等请求需严格注意1年仲裁时效，经济补偿金、社保补缴等不受此限制。
总结：您可优先主张经济补偿金（20个月工资）及补缴社保，同时尝试主张未休年休假工资和加班工资（需注意时效）。建议尽快收集证据并启动法律程序，避免权益进一步受损。如有疑问，可直接向我咨询具体操作细节。