结论：在未签订劳动合同且未缴纳社会保险的情况下，您确实有可能向老板主张赔偿，但具体能否成功以及赔偿的金额和范围，需根据实际情况和法律规定来综合判断。以下是从不同角度的详细分析：
一、未签订劳动合同的法律后果
双倍工资赔偿：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，如果您在公司工作超过一个月且未签订劳动合同，您有权要求公司支付双倍工资作为赔偿。
视为无固定期限劳动合同：
- 同样根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。这虽然不直接涉及赔偿，但为您提供了更稳定的劳动关系保障。
二、未缴纳社会保险的法律后果
补缴社会保险：
- 根据《中华人民共和国社会保险法》的规定，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。未办理社会保险登记的，由社会保险经办机构核定其应当缴纳的社会保险费。因此，您有权要求公司为您补缴社会保险。
经济补偿：
- 如果公司未依法为您缴纳社会保险费，且您因此提出解除劳动合同的，根据《中华人民共和国劳动合同法》第三十八条和第四十六条的规定，公司应当向您支付经济补偿。经济补偿的标准通常按照您在公司工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向您支付。
三、实际操作中的注意事项
证据收集：
- 在主张赔偿前，您需要收集相关证据来证明您与公司之间存在劳动关系，以及公司未签订劳动合同和未缴纳社会保险的事实。这些证据可能包括工资条、工作证、考勤记录、同事证言等。
协商与调解：
- 在提起法律诉讼前，您可以尝试与公司进行协商或寻求劳动调解机构的帮助，以达成和解协议。这通常可以更快地解决问题，并减少法律纠纷的成本。
法律诉讼：
- 如果协商和调解无果，您可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，对仲裁结果不服的，还可以向人民法院提起诉讼。在诉讼过程中，您需要提供充分的证据来支持您的主张。
四、可能面临的挑战
- 举证困难：在未签订劳动合同的情况下，您可能需要花费更多时间和精力来收集证据证明劳动关系的存在。
- 公司抗辩：公司可能会提出各种抗辩理由来拒绝赔偿，如认为您是兼职、实习或非全日制员工等。因此，您需要充分准备以应对公司的抗辩。
建议：如果您面临未签订劳动合同且未缴纳社会保险的情况，建议您及时咨询专业律师（即我本人，李厚伟律师，专注于刑事辩护、经济犯罪、合同纠纷领域），以便根据您的具体情况制定合适的维权策略。同时，注意收集相关证据，为可能的法律诉讼做好准备。