结论：老板在未签订劳动合同的情况下要求你自动离职，可能涉及违法用工及违法解除劳动关系的问题。作为劳动者，你有权了解自己的法律权益，并采取相应措施维护自身利益。
从劳动者的角度分析
法律权益：
- 根据《劳动合同法》的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这是你的法定权益，老板未与你签订劳动合同，已经违反了这一规定。
- 如果老板要求你自动离职，且没有合法理由（如你严重违反公司规章制度等），这可能构成违法解除劳动关系，你有权要求老板支付经济补偿金或赔偿金。
收集证据：
- 即便没有签订劳动合同，你也应收集能证明与用人单位存在劳动关系的证据，如工作证、考勤记录、工资发放记录（银行流水、工资条）、同事证言、工作聊天记录等。这些证据在后续维权过程中至关重要。
沟通与协商：
- 尽快与老板取得联系，了解他要求你自动离职的具体原因。如果是因你自身原因（如个人发展、家庭原因等）想要离职，建议提前告知老板，并尽量协商好离职时间和工资结算等事宜。
- 如果是老板违法解除劳动关系，你可以以书面形式（如辞职信）说明离职原因，并通过可靠方式（如EMS）送达老板，保留寄送凭证。同时，要求老板支付双倍工资差额、经济补偿金或赔偿金等。
主张权益途径：
- 如果与老板协商不成，你可以向当地劳动监察部门投诉，反映老板未签订劳动合同和违法解除劳动关系的情况。
- 你也可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求老板支付双倍工资差额、经济补偿金或赔偿金等。仲裁申请应在时效内（一般为一年）提出，并提交申请书及证据材料。
- 如果对仲裁结果不满意，你还可以在规定时间内向人民法院提起诉讼。
从用人单位（老板）的角度分析
反思与管理改进：
- 老板未与你签订劳动合同是违反劳动法的行为，他应反思并改进人力资源管理流程，确保及时与劳动者签订书面劳动合同，以避免类似纠纷的发生。
处理离职工资：
- 即使你自动离职，老板也应按实际工作情况结算并支付工资，不得克扣或无故拖欠。这是老板的法定义务。
经济损失的处理：
- 如果你自动离职给老板造成损失（如工作交接不及时导致的业务延误等），老板需有证据证明损失的存在和具体金额，并可以通过协商或申请劳动仲裁等合法途径要求你赔偿。但老板不能以此为由拒绝支付你应得的工资和补偿。
建议：作为劳动者，在面对这种情况时，应保持冷静，了解自己的法律权益，并积极收集证据。同时，与老板进行友好沟通，尝试协商解决问题。如果协商不成，不要害怕通过法律途径维护自己的权益。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。