结论前置：老板在未签订劳动合同的情况下要求您辞职，这一行为本身并不直接违法，但您有权基于未签订劳动合同这一事实，主张相应的权益，包括双倍工资赔偿，并在符合特定条件时主张经济补偿金。
一、未签订劳动合同的法律后果
根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，从您入职的第二个月起，您有权要求老板支付双倍工资，最多可主张十一个月的双倍工资差额。
二、辞职的权利与方式
辞职权利：
- 无论是否签订劳动合同，您都享有辞职的权利。这是基于《中华人民共和国劳动合同法》赋予劳动者的自主择业权。
辞职方式：
- 试用期内：如果您仍在试用期内，只需提前三日通知老板，即可合法离职。
- 转正后：如果您已过试用期，则需提前三十日以书面形式通知老板，方可解除劳动合同。
三、主张权益的途径
协商：
- 首先，您可以尝试与老板进行友好协商，说明未签订劳动合同的事实，并要求支付双倍工资差额。如果老板同意，双方可以达成口头或书面协议。
投诉：
- 如果协商无果，您可以向当地劳动监察部门投诉老板的违法行为，要求其责令改正，并支付双倍工资差额。劳动监察部门将依法进行调查和处理。
申请劳动仲裁：
- 如果投诉仍未解决问题，您可以向劳动合同履行地或用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁。在仲裁过程中，您需要提供能够证明劳动关系存在的证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录等。仲裁委员会将依法进行裁决，要求老板支付双倍工资差额，并在符合条件时支付经济补偿金。
四、经济补偿金的主张条件
- 尽管是您主动辞职，但如果老板存在未签订劳动合同的违法行为，且该行为符合《中华人民共和国劳动合同法》第三十八条规定的情形（如未及时足额支付劳动报酬、未依法为劳动者缴纳社会保险费等），您可以以老板未签订劳动合同为由解除劳动关系，并要求支付经济补偿金。经济补偿的标准按您在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，支付半个月工资的经济补偿。
五、注意事项
证据收集与保留：
- 在整个过程中，您应注意收集和保留能够证明劳动关系存在的证据，以及老板未签订劳动合同的证据。这些证据在主张权益时将提供有力的支持。
法律时效：
- 劳动仲裁的时效为一年，从您知道或应当知道权利被侵害之日起计算。因此，您需在离职后一年内提出仲裁申请，以确保自己的权益得到保障。
全程留证：
- 在与老板沟通、协商、投诉或申请仲裁的过程中，您应尽量保留所有相关的书面材料、聊天记录、录音录像等证据，以备不时之需。
最后建议：面对老板未签订劳动合同并要求您辞职的情况，您应保持冷静，了解自己的权益和法律途径。通过协商、投诉或申请劳动仲裁等方式，您可以有效地维护自己的合法权益。如果您在处理过程中遇到任何问题或困惑，可以直接向我咨询，我将为您提供专业的法律帮助。