在知道老板的很多行为违法的情况下，与老板谈工资问题，你可以采取以下策略和步骤：

1. 收集证据：

   • 在与老板谈判之前，务必收集好所有能证明你工资未支付或支付不足的证据，如工资条、银行转账记录、工作时长记录、与老板的沟通记录（邮件、短信、微信等）等。
   • 如果老板存在其他违法行为，如未签订劳动合同、未缴纳社保等，也应收集相关证据，这些证据可能在谈判中作为筹码，增加你的谈判力度。

2. 明确诉求：

   • 在谈判前，明确你的诉求，即你希望老板支付多少工资，以及是否要求支付因违法行为（如未签订劳动合同）而产生的赔偿金。
   • 诉求应合理且具体，避免过于模糊或夸大其词，以免降低谈判的成功率。

3. 选择合适的谈判时机和方式：

   • 选择一个老板相对空闲且心情较好的时机进行谈判，避免在老板忙碌或情绪不佳时提出，以免引发冲突。
   • 谈判方式可以选择面对面沟通，也可以选择通过邮件、短信等书面方式提出，具体取决于你和老板的沟通习惯以及谈判内容的敏感性。

4. 以法律为依据进行谈判：

   • 在谈判过程中，明确告知老板其行为违反了哪些法律法规，如《中华人民共和国劳动法》中关于工资支付、劳动合同签订、社保缴纳等规定。
   • 强调你作为劳动者的合法权益，以及老板应承担的法律责任，让老板意识到问题的严重性。

5. 提出合理的解决方案：

   • 根据你的诉求和老板的实际情况，提出一个双方都能接受的解决方案。例如，可以要求老板在一定期限内支付拖欠的工资，并签订书面协议确保后续工资按时支付。
   • 如果老板存在其他违法行为，也可以要求其进行整改，如签订劳动合同、补缴社保等。

6. 保留谈判记录：

   • 无论谈判结果如何，都应保留好谈判记录，如邮件、短信、录音等，以备后续维权之需。

7. 考虑后续行动：

   • 如果谈判无果，你可以考虑向当地劳动保障监察机构投诉举报，要求其对老板的违法行为进行调查处理。
   • 你也可以向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求老板支付拖欠的工资及可能的赔偿金。
   • 在极端情况下，如果老板的行为构成犯罪（如拒不支付劳动报酬罪），你还可以向公安机关报案，追究其刑事责任。

法律背景与建议：

• 根据《中华人民共和国劳动法》第九十一条，用人单位克扣或者无故拖欠劳动者工资的，由劳动行政部门责令支付劳动者的工资报酬、经济补偿，并可以责令支付赔偿金。因此，你在维权过程中可以依据此条款来主张自己的权益。
• 在与老板谈判时，保持冷静和理性至关重要。避免情绪化地表达诉求，以免引发不必要的冲突。同时，也要做好谈判破裂的准备，提前规划好后续的维权行动。

可能法律后果：

• 如果老板在谈判后仍然拒绝支付工资或整改违法行为，你将面临通过法律途径维权的可能。这包括投诉、仲裁和诉讼等程序，虽然这些程序可能需要一定的时间和精力，但它们是维护你合法权益的有效途径。
• 如果老板的行为构成犯罪，如拒不支付劳动报酬罪，他还可能面临刑事处罚。这将对其个人声誉和职业生涯产生严重影响。

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