在“外卖先打保安致外卖员重伤”这一事件中，责任最大的一方需根据具体案情来确定，但通常可能涉及外卖员、保安或第三方（如外卖平台、物业公司等）的责任，具体分析如下：
外卖员的责任：
- 如果外卖员是主动挑起事端，先动手攻击保安，且保安的反击行为属于正当防卫或防卫过当但情节相对较轻，那么外卖员可能需要承担主要责任。
- 正当防卫是指为了使国家、公共利益、本人或者他人的人身、财产和其他权利免受正在进行的不法侵害，而采取的制止不法侵害的行为。如果保安的反击行为符合正当防卫的构成要件，且未超过必要限度，那么保安可能不承担责任或承担较小责任。
保安的责任：
- 如果保安在事件中存在过错，如过度使用暴力、防卫过当等，导致外卖员重伤，那么保安可能需要承担相应的法律责任。
- 防卫过当是指正当防卫行为超越了法律规定的防卫尺度，因而应当负刑事责任的情况。如果保安的反击行为明显超过必要限度，造成重大损害，那么保安可能构成防卫过当，需要承担刑事责任和民事赔偿责任。
第三方的责任：
- 外卖平台：如果外卖平台在事件中存在管理疏忽或未尽到安全保障义务，如未对外卖员进行安全培训、未提供必要的安全装备等，导致外卖员在送餐过程中受伤，那么外卖平台可能需要承担一定的补充责任。
- 物业公司：如果事件发生在物业公司管理的区域内，且物业公司未尽到安全保障义务，如未设置合理的安保措施、未及时制止冲突等，导致外卖员受伤，那么物业公司也可能需要承担一定的责任。
法律建议：
- 在此类事件中，首先应立即报警并寻求医疗救助，确保受伤人员的生命安全。
- 随后，应收集相关证据，如现场监控录像、目击者证言、医疗记录等，以便后续维权。
- 如果涉及刑事责任，公安机关将进行调查并依法处理。如果涉及民事责任，受伤方可以向责任方提起民事诉讼，要求赔偿医疗费、误工费、残疾赔偿金等损失。
可能后果：
- 根据责任方的不同和过错程度，责任方可能需要承担刑事责任（如故意伤害罪）和民事赔偿责任。
- 如果事件被认定为互殴或双方均有过错，那么双方可能都需要承担一定的责任，具体比例由法院根据案情裁定。
总结来说，在“外卖先打保安致外卖员重伤”的事件中，责任最大的一方需根据具体案情来确定。如果外卖员是主动挑起事端并导致自身重伤，那么其可能需要承担主要责任；如果保安存在过错或防卫过当，那么保安可能需要承担相应的法律责任；同时，如果外卖平台或物业公司存在管理疏忽或未尽到安全保障义务，也可能需要承担一定的补充责任。如有具体法律问题，可以直接向我咨询。