外卖员先打保安后再次打保安，需根据伤情鉴定结果、双方过错程度等因素确定赔偿，具体如下：

1. 民事赔偿部分
   根据《民法典》第1179条，侵害他人造成人身损害的，需赔偿医疗费、护理费、交通费、营养费、住院伙食补助费等合理费用，以及因误工减少的收入。若造成残疾或死亡，还需赔偿辅助器具费、残疾赔偿金或死亡赔偿金。

   • 赔偿范围：保安的医疗费、误工费、护理费等实际损失需由外卖员承担。若保安存在过错（如先动手、言语挑衅等），可能按过错比例分担责任。
     
   • 证据要求：保安需提供医疗记录、费用单据、收入证明等证据；外卖员可提供现场监控、证人证言等证明保安过错。
     

2. 行政处罚部分
   根据《治安管理处罚法》第43条，殴打他人的，处5-10日拘留并罚款；情节较轻的，处5日以下拘留或罚款。若外卖员两次殴打行为间隔较短、手段恶劣，可能被认定为“情节较重”，面临更严厉处罚。

   • 加重情节：若保安构成轻伤及以上，外卖员可能涉嫌《刑法》第234条故意伤害罪，需承担刑事责任（3年以下有期徒刑、拘役或管制）。
     

3. 赔偿流程建议

   • 协商解决：双方可就赔偿金额达成和解，签订书面协议。
     
   • 诉讼途径：若协商不成，保安可向法院起诉，要求外卖员赔偿损失。法院将根据伤情鉴定、过错比例等判决赔偿金额。
     
   • 刑事附带民事：若外卖员被追究刑事责任，保安可在刑事诉讼中提起附带民事诉讼，要求赔偿。
     

提示：具体赔偿金额需结合伤情、医疗费用、收入水平等综合计算。若涉及刑事责任，外卖员可能面临更严重的法律后果。建议双方保留证据，必要时通过法律途径解决。如有进一步疑问，可直接向我咨询。