结论前置：保安上班期间和外卖员发生纠纷产生的赔偿问题，需根据具体情况判断责任归属，一般可能涉及保安个人责任、用人单位责任或第三方责任。

1. 保安个人责任

若纠纷完全由保安的个人行为引发，例如保安因个人情绪或私事与外卖员发生冲突，且该行为超出了其工作职责范围，那么保安个人应当承担相应的赔偿责任。这种情况下，赔偿通常包括外卖员因纠纷遭受的人身伤害赔偿（如医疗费、误工费等）和财产损失赔偿（如损坏的外卖、车辆等）。

法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。

2. 用人单位责任

若保安在执行工作任务过程中与外卖员发生纠纷，且该行为与其工作职责有关联，那么用人单位（即保安所在的公司或机构）可能需要承担一定的赔偿责任。这种情况下，赔偿责任的承担取决于保安的行为是否构成职务行为，以及用人单位是否存在管理过失。

• 职务行为判断：职务行为通常指工作人员在执行工作任务过程中实施的行为。若保安在维护秩序、检查外卖等职责范围内与外卖员发生纠纷，可视为职务行为。
• 用人单位管理过失：若用人单位未对保安进行充分的培训和管理，导致保安在执行工作任务过程中发生不当行为，用人单位可能需要承担相应的管理责任。

法律依据：根据《中华人民共和国民法典》中关于用人单位责任的规定，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。用人单位承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的工作人员追偿。

3. 第三方责任

若纠纷涉及第三方因素，例如外卖员自身存在过错（如违规停车、态度恶劣等），或者纠纷由第三方引发（如其他顾客或行人），那么赔偿责任可能需要根据具体情况进行分担。

• 外卖员过错：若外卖员在纠纷中存在过错，如主动挑衅、违反交通规则等，可能减轻保安或用人单位的赔偿责任。
• 第三方引发：若纠纷由第三方引发，如其他顾客或行人故意制造事端，导致保安与外卖员发生冲突，那么第三方可能需要承担相应的赔偿责任。

法律建议：

• 及时报警并保留证据：发生纠纷后，应立即报警并保留相关证据，如现场照片、视频、证人证言等，以便后续维权。
• 协商解决：在可能的情况下，双方可以尝试通过协商解决纠纷，以减少诉讼成本和时间。
• 寻求法律援助：若协商无果，可以寻求法律援助或咨询专业律师，了解自身权益和维权途径。

可能的法律后果：

• 民事赔偿：无论责任归属如何，纠纷双方都可能面临民事赔偿的责任，包括人身伤害赔偿和财产损失赔偿。
• 行政处罚：若保安的行为违反了治安管理规定，可能面临行政处罚，如罚款、拘留等。
• 刑事责任：若保安的行为构成犯罪，如故意伤害罪、寻衅滋事罪等，可能面临刑事责任的追究。

综上所述，保安上班期间和外卖员发生纠纷产生的赔偿问题，需根据具体情况判断责任归属。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。