结论：在老板欠工资但提出会按时发放的情况下，您是否继续上班需综合考虑多方面因素，包括老板的信誉、公司经营状况、工资发放的实际情况以及您个人的职业规划和风险承受能力等。以下是对此问题的详细分析：
一、法律层面分析
工资支付义务：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。老板欠工资的行为已经违反了这一规定。
离职权利：
- 您因老板欠工资而提出离职，是合法的行使自己的权利。即使老板后来表示会按时发放工资，这并不改变他之前欠薪的事实，也不影响您之前提出离职的合法性。
二、实际情况考量
老板信誉与承诺：
- 如果老板之前有过欠薪但最终都按时补发的记录，且此次欠薪有合理的解释（如资金周转暂时困难），那么他的承诺可能具有一定的可信度。但即便如此，您也应保持警惕，确保工资确实能够按时发放。
公司经营状况：
- 如果公司经营状况良好，只是暂时遇到资金问题，那么老板按时发放工资的承诺可能更容易实现。但如果公司经营状况不佳，甚至存在破产风险，那么老板的承诺可能难以兑现。
个人职业规划与风险承受能力：
- 您需要考虑自己的职业规划，如果继续上班是否符合您的长期发展目标。同时，您也需要评估自己的风险承受能力，如果老板再次欠薪，您是否有能力应对可能的经济损失。
三、建议与行动
与老板沟通：
- 与老板进行坦诚的沟通，了解他欠薪的具体原因和按时发放工资的具体计划。要求老板提供书面承诺或签订补充协议，明确工资发放的时间和方式。
保留证据：
- 保留好与老板沟通的记录、工资条、劳动合同等证据，以备不时之需。如果老板再次欠薪，这些证据将对您维权至关重要。
考虑离职：
- 如果您对老板的信誉、公司经营状况或个人职业规划存在疑虑，或者您已经找到了更好的工作机会，那么考虑离职也是一个合理的选择。在离职前，确保与老板结算清楚所有工资和福利待遇。
寻求法律援助：
- 如果老板拒绝支付工资或违反承诺，您可以向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。在必要时，也可以寻求法律援助或咨询专业律师（如我）以维护自己的合法权益。
最后，是否继续上班是一个需要综合考虑多方面因素的决定。我希望您能够根据自己的实际情况和风险承受能力做出明智的选择。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。